Pierwszym miastem dawnej Galicji, które odwiedziliśmy była Sieniawa. Jej początki związane są ze starą wsią Dybków, dziś dzielnicą miasta. Najstarsze wiadomości o Dybkowie pochodzą z XV wieku, kiedy wieś po raz pierwszy wymieniono, jako własność Jana Morawy, wójta z Tapina. W 1569 roku Dybków znalazł się w posiadaniu Jana Kostki (1529-1581) - wojewody sandomierskiego, drogą jego małżeństwa z Zofią Odrowążówną primo voto Tarnowską (1540-1580). Dwa lata później Kostkowie ufundowali drewniany kościół, który w 1624 roku uległ zniszczeniu podczas najazdu Tatarów. Jednak dzięki staraniom Katarzyny Sieniawskiej (1576-1648) - córki Kostków, wdowy po Adamie Hieronimie Sieniawskim (1576-1619), kościół ten został odbudowany. Dybków, oprócz funkcji rolniczych, pełnił rolę ośrodka dóbr na obszarach własności Sieniawskich nad Sanem. Około roku 1650 wznieśli oni na pobliskim wzgórzu ceglaną fortecę o nazwie Sieniawa. Ubezpieczona była ona bastionami i nasypami ziemnymi. Jej załogę stanowiła prywatna dragonia, broniąca pobliskich włości Sieniawskich. W II połowie XVII wieku rozpoczęto budowę dworu - rezydencji Sieniawskich, ogrodu kwaterunkowego, a także portu rzecznego wraz z magazynami i spichlerzami. Z inicjatywy Mikołaja Hieronima Sieniawskiego (1645-1683) - wojewody wołyńskiego, hetmana polnego koronnego - właściciela olbrzymich dóbr na wschodnich terenach Rzeczypospolitej - rozpoczęto również prace przy zakładaniu osady, która uzyskała prawa miejskie w roku 1676. Nazwę i herb w postaci półksiężyca i gwiazdy na niebieskim tle wzięła ona od rodziny Sieniawskich. Losy i rozwój Sieniawy mocno związane były z dwoma wielkimi rodami, na stałe wpisanymi w dzieje Polski - Sieniawskich i Czartoryskich (którzy władali miastem od 1734 roku). Oni to w znakomitej większości przyczynili się do rozbudowy miasteczka.
W związku z funkcją portową oraz napływem kupców z różnymi towarami Sieniawa stała się lokalnym centrum handlowym, co z kolei sprzyjało wzrostowi liczby lokalnych rzemieślników, kupców oraz cechów rzemiosł różnych. Funkcjonowali tu tkacze, szkutnicy, murarze, rzeźnicy, szewcy, kuśnierze, piekarze, garncarze, a z branży artystycznej nie brakowało muzyków i malarzy. Ludność miasta stanowili Polacy, Żydzi, Rusini i – w mniejszej liczbie - inne narodowości.
W wyniku I rozbioru Polski Sieniawa dostała się pod panowanie austriackie. W związku z odcięciem miasta przez kordon graniczny od północnej części Polski, San utracił znaczenie żeglownej rzeki, a miasto swą rolę targowiska nadrzecznego. Z czasem jednak rozwinął się handel, czemu sprzyjało utworzenie w 1784 roku linii pocztowej Jarosław - Zamość, przebiegającej przez Sieniawę, oraz położenie blisko granicy i komory celnej. Ze względu na tę ostatnią, zaczęli ściągać tu nowi osadnicy, wywodzący się głównie z ludności żydowskiej i niemieckiej. Po wybuchu Powstania Listopadowego, w Sieniawie i okolicach znalazło się wielu ochotników śpieszących brać w nim udział. Podobnie było w trakcie Powstania Styczniowego. Mieszkańcy Sieniawy świadczyli także pomoc materialną w postaci dostaw żywności, odzieży, leków. W czasach zaborów w Sieniawie funkcjonowały szkoły polskie i liczne stowarzyszenia i organizacje, jak: Towarzystwo Szkoły Ludowej, Koło Sieniawskie, Katolickie Towarzystwo Mieszczańskie, Towarzystwo Gimnastyczne "Sokół", Kasyno, Ochotnicza Straż Pożarna "Orzeł", Towarystwo Dobroczynne, Zydowskie "Bikum Cholium" i inne. Na przełomie XIX i XX wieku Sieniawa liczyła ok. 3700 mieszkańców, z czego 37% stanowiła ludność rzymskokatolicka, 2% - greckokatolicka, zaś 58% - żydowska.
Po wybuchu I wojny światowej Austriacy wycofali się z Sieniawy, którą zajęli Rosjanie. Wojska austriackie powróciły do miasta w maju 1915 roku, po przełamaniu frontu rosyjskiego pod Gorlicami. Miasteczko pełniło wówczas rolę przyczółka mostowego. Doznało poważnych zniszczeń: rynek zamienił się w stertę gruzów, spłonęła fara, w gruzach legły domy podcieniowe. Wielu mieszkańców straciło życie w trakcie walk oraz wskutek chorób: tyfusu i cholery. W listopadzie 1918 roku Sieniawa znalazła się w niepodległej Polsce.
W czasie kryzysu gospodarczego w latach 30. XX wieku w Sieniawie i okolicach wzrastało bezrobocie i dochodziło do strajków i starć z policją.
Po wybuchu II wojny światowej Sieniawa została zajęta przez wojska niemieckie, które w myśl ustaleń paktu Ribbentrop-Mołotow wkrótce przekazały ją swym sowieckim sojusznikom. W tym czasie dokonano wielu wywózek polskich rodzin na tereny Związku Radzieckiego. Większość zesłanych nie powróciła, umierając z powodu chorób. Po uderzeniu Niemiec na ZSRR w 1941 roku Sieniawa znalazła się pod okupacją niemiecką. Wówczas w wyniku 3-dniowych bombardowań lotniczych miasto doznało ogromnych zniszczeń. Rozpoczął się terror okupanta, młodych ludzi wywożono na roboty przymusowe do III Rzeszy, utworzono getto - obóz przejściowy dla ludności żydowskiej przywożonej z Czech, Węgier, Francji, Belgii, Niemiec. Miejscowa ludność uczestniczyła w ruchu oporu przeciw okupantowi, walcząc głównie w oddziałach leśnych Armii Krajowej. Lata II wojny światowej oraz działalność UPA spowodowały zniszczenia 75 % zabudowy miasteczka. Liczba ludności z 2100 w 1939 roku zmniejszyła się do 500 osób. Po zakończeniu wojny przystąpiono do odbudowy Sieniawy.
