Sierpc jest jednym z najstarszych miast na Mazowszu. Choć osady ludzkie istniały na tym terenie już około IV wieku p.n.e., to pierwsze wiarygodne dane pochodzą dopiero z okresu średniowiecza.
W wieku X-XI Sierpc był ważnym i dynamicznie rozwijającym się grodem. Sprzyjało temu położenie przy trakcie prowadzącym z Pomorza do Krakowa. Wzrost znaczenia grodu oznaczał także rozwój miejscowego rzemiosła: garncarstwa, ciesielstwa, kołodziejstwa, kowalstwa, kuśnierstwa, krawiectwa i sukiennictwa. W XII wieku odbywały się w Sierpcu tygodniowe targi, zaś od XIV wieku pośrednicy handlowi z Sierpca utrzymywali kontakty z miastami nadwiślańskimi, a także z Poznaniem.
Wedle kościelnych przekazów, w roku 1003 powstała tu parafia, zaś na miejscu dawnej świątyni pogańskiej zbudowano kościół parafialny. Pierwsza natomiast wzmianka o Sierpcu pochodzi z tzw."Falsyfikatu mogileńskiego", dokumentu datowanego na rok 1065, który w rzeczywistości powstał dopiero w XII wieku. Kolejny dokument z roku 1155 nazywa Sierpc miastem biskupów płockich. Prawdopodobnie już w XII wieku funkcjonowała tutejsza kasztelania. Jednak pierwszym znanym z dokumentów kasztelanem był Jan z Łysakowa herbu Boleścic w latach 1350-1363.
Za datę uzyskania przez Sierpc praw miejskich na prawie średzkim uważa się 1322 rok. Druga lokacja, tym razem na prawie magdeburskim, miała miejsce w roku 1356, potwierdzona zaś została przez króla Władysława II Jagiełłę w roku 1389. Po niej nastąpił szybki rozwój i rozrost przestrzenny miasta. Wcześniej, bo prawdopodobnie około 1348 roku, w Sierpcu rozpoczęto budowę zamku, zlecając ją najprawdopodobniej podkomorzemu mazowieckiemu - Dzierżkowi Kopaczowi z Dmoszyna. Ruiny tego zamku istniały jeszcze do 1876 roku. Na początku XV wieku miasto przeszło w ręce kasztelana płockiego, Jana z Gulczewa. Był on pierwszym właścicielem z rodu Sierpskich, pod których rządami Sierpc osiągnął najwyższy poziom rozwoju i dostatku. W 1495 roku ziemia sierpecka wraz z księstwem płockim została włączona do Korony. Począwszy od XV wieku Sierpc stawał się coraz bardziej miastem handlowym. W latach 1450, 1489 oraz 1504 uzyskał przywileje na odbywanie corocznych jarmarków. Zjeżdżali na nie kupcy z Gdańska, Torunia, Warszawy, a nawet Poznania. Na przełomie XV i XVI wieku pojawili się w Sierpcu pierwsi Żydzi.
W 1556 roku Sierpc został miastem powiatowym. W następnym stuleciu Sierpc nękały liczne pożary, w tym jeden największych w roku 1630, kiedy to spłonął kościół farny, klasztor oraz całe Stare Miasto. Z kolei w wieku XVII wiele szkód wyrządzili szwedzcy dragoni. W czasie "potopu" Sierpc został zajęty przez wojska szwedzkie pod dowództwem gen. Steenbecka. Oddział płk. Izraela wymordował mieszkańców, zaś samo miasto zostało doszczętnie spalone i ograbione. W latach 1699-1711 miasto nękane było kolejnymi atakami i przemarszami wojsk (szwedzkich, rosyjskich, stronników Stanisława Leszczyńskiego i Sasów). Brak żywności powodował nie tylko powszechny głód, ale i zarazy. Z czasem jednak Sierpc podźwignął się z upadku, choć nie powrócił już do dawnej świetności.
W 1793 roku, po drugim rozbiorze, Sierpc włączony został do zaboru pruskiego. W związku z tym stracił także status miasta prywatnego. W 1794 roku teren ziemi sierpeckiej objęła insurekcja kościuszkowska. W dużym stopniu miasto zostało zniszczone w czasie wojen napoleońskich w latach 1806-1807. W latach 1807-1815 znalazło się w granicach Księstwa Warszawskiego, a później weszło w skład Królestwa Polskiego.
W XIX wieku Sierpc rozwijał się, rosła liczba ludności. Około roku 1829 powstała fabryka sukna i dywanów, zaś od 1830 roku działała fabryka mydła. Do roku 1830 funkcjonowało w mieście 5 browarów. Nad rzeką zbudowano rzeźnię, zaś w 1830 roku powstały jatki miejskie. Zwiększała się stale liczba osób związanych z handlem.
Miejscowa ludność brała czynny udział w Powstaniu Listopadowym, po upadku którego w mieście umieszczono tymczasowo garnizon rosyjski. Stały garnizon powstał po roku 1863. Utworzenie go wpłynęło na zwiększenie ludności rosyjskiej. W 1863 roku w okolicach Sierpca miały miejsce walki Powstania Styczniowego. Po powstaniu Sierpc stał się ośrodkiem handlu zbożowego. W 1869 roku powstał browar, należący do rodziny Pehlke, funkcjonujący aż do roku 1929. W kolejnych latach rozwijał się przemysł i infrastruktura. Na ożywienie gospodarcze wpłynęło także założenie w 1900 roku Towarzystwa Drobnego Kredytu mającego "wspierać chrześcijański handel i rzemiosło". W mieście istniało kilka szkół państwowych i prywatnych. W 1916 roku powstało prywatne Progimnazjum Filologiczne Męskie. Ponadto w Sierpcu istniały jeszcze szkoły wyznaniowe: ewangelicka i 13 chederów dla dzieci żydowskich, funkcjonowała także żydowska żeńska szkoła Bliny Ajerbach. W 1907 roku odrodziło się Towarzystwo Naukowe Płockie z oddziałami w Sierpcu i Rypinie.
W czasie I wojny światowej, w wyniku walk między Rosjanami a Niemcami, około 20% zabudowy miast i wsi powiatu uległo zniszczeniu. Po zajęciu miasta przez Niemcóww 1915 roku okupanci stosowali grabieżczą politykę, co spowodowało powszechny głód, a w roku 1918 także epidemię tyfusu. Pod koniec wojny ludność zdziesiątkowała także epidemia grypy "hiszpanki". Od roku 1916 na terenie powiatu działała POW. W końcu 1917 roku przeprowadzono ochotniczy zaciąg do Polskich Sił Zbrojnych (tzw. Polnische Wehrmacht), ogłoszony przez Radę Regencyjną Królestwa Polskiego. Co ciekawe - zainteresowanie było większe niż werbunkiem do Legionów Polskich. Jeśli chodzi działania podejmowane przez ludność żydowską, to w przeciwieństwie do ludności polskiej, nie tworzyła ona organizacji zbrojnych. Zakładano jedynie kluby sportowe ("Makabi", "Morgenstern" oraz "Stern"). Po wycofaniu się Niemców w listopadzie 1918 władzę przejęli Polacy. W czasie wojny polsko-bolszewickiej w 1920 roku, Sierpc został na krótko zajęty przez wojska sowieckie.
Od roku 1921 intensywnie rozwijał się ruch spółdzielczy, otwierano nowe zakłady pracy, budowano gmachy użyteczności publicznej i rozwijano szkolnictwo i działalność kulturalną, inwestowano w infrastrukturę miejską i komunikację. Od marca 1938 roku rozpoczęła nadawanie pierwsza w kraju lokalna rozgłośnia radiowa. W mieście funkcjonowały 3 hotele, kilka restauracji, kawiarni i cukierni, a także 3 domy publiczne. Istniał także nowoczesny, jak na tamte czasy, szpital. W okresie międzywojennym Sierpc był miastem wielonarodowym. W roku 1939 dominowali Polacy (58%) oraz Żydzi (29%). Poza nimi w mieście było także około 12% Niemców oraz kilka procent Rosjan i Ukraińców.
W czasie kampanii wrześniowej 1939 roku na terenie powiatu sierpeckiego nie prowadzono większych działań militarnych. 8 września do miasta wkroczyły wojska niemieckie, a powiat sierpecki wcielono do regencji ciechanowskiej (Regierungbezirk Zichenau) III Rzeszy. Sierpc przemianowano na Schirps, a od maja 1941 roku na Sichelberg. W mieście działało Gestapo, a w dzielnicy żydowskiej utworzono getto i rozpoczęto wywózkę ludności do Generalnej Guberni. Getto zlikwidowano w końcu 1941 roku. Represje dotykały także ludność polską – w 1940 roku około 600 osób wysłano do obozów koncentracyjnych w Dachau i Mauthausen. Należy podkreślić, iż w powiecie sierpeckim było sporo niemieckich rodzin, które służyły pomocą ludności polskiej, chroniąc przed wywozem na roboty, ostrzegając przed aresztowaniem lub niekiedy współpracując nawet z konspiracją. Od początków okupacji na terenie powiatu sierpeckiego rozpoczęły działalność organizacje zajmujące się tajnym nauczaniem, jak również konspiracyjne organizacje zbrojne (ZWZ/AK, BCh, NSZ, GL i AL.). 20 I 1945 roku oddziały 65 Armii gen. Pawła Batowa, wchodzącej w skład II Frontu Białoruskiego dowodzonego przez marszałka Konstantego Rokossowskiego, wyzwoliły Sierpc spod niemieckiej okupacji. Po zajęciu miasta żołnierze rozpoczęli grabież. Sytuację opanowali dopiero funkcjonariusze NKWD. Wkrótce rozpoczęto organizowanie struktur władzy komunistycznej i prześladowania przeciwników politycznych. Represje dotknęły także okoliczną ludność pochodzenia niemieckiego. Do ZSRR wywieziono około 200 osób związanych z AK i NSZ. Nieco później represje dotknęły działaczy legalnego PSL. W tej sytuacji na terenie powiatu wzmogło działalność podziemie zbrojne, aktywne do roku 1953 roku.
Do roku 1955 większość firm została upaństwowiona. Podobnie rzecz się miała z rzemiosłem, jednakże ten sektor zaczął masowo odradzać się od 1956 roku. Dynamiczny rozwój infrastruktury i przemysłu miał miejsce w latach 1972-1981 – zbudowano kanalizację, nowe ulice, powstało szereg bloków mieszkalnych, uruchomiono nowe zakłady przemysłowe. Rozwijały się instytucje związane z oświatą i życiem społeczno-kulturalnym. W 1971 roku powstało Muzeum Etnograficzne, zaś w 1975 roku Park Etnograficzny. W wyniku ich połączenia w roku 1987 utworzono Muzeum Wsi Mazowieckiej. W 1969 roku powstał tutejszy oddział Towarzystwa Naukowego Płockiego. Po zmianach ustrojowych władza w mieście i gminach powróciła w ręce samorządów lokalnych. 1 stycznia 1999 roku Sierpc 4 raz w swej historii stał się miastem powiatowym. Jednakże innym przejawem zmian był upadek instytucji, do tej pory finansowanych przez państwo. Powstał za to szereg prywatnych firm, a prywatyzacja nie ominęła też największych sierpeckich przedsiębiorstw – Zakładów Piwowarskich i „Bacutilu” (obecnie „Cargill-Pasze”).
W 1996 roku z odbył się w Sierpcu I Międzynarodowy Festiwal Folklorystyczny "Kasztelania", który od tej pory organizowany jest corocznie.
Zatrzymując się w Sierpcu warto - oprócz pokazanych przeze mnie poniżej zabytków - odwiedzić ciekawy skansen wsi mazowieckiej. Nam, niestety, zabrakło na to czasu, lecz ciekawą i bogato ilustrowaną relację z tego miejsca zamieścił w "Kolumberze" Czarmir.
Większość informacji o dziejach Sierpca i lokalnych zabytkach zaczerpnąłem z portalu "Sierpc online".