Rypin to miasto położone w północno-wschodniej części historycznej ziemi dobrzyńskiej, na szlaku wiodącym z Kujaw na Warmię i z Pomorza na Mazowsze. Ze względu na duże skupiska jezior na południowym zachodzie, okolice nazywane są Szwajcarią Dobrzyńską.
Rypin jest jednym z najstarszych polskich miast. Pierwsze informacje o nim pochodzą z przywileju Bolesława Śmiałego dla klasztoru benedyktynów w Mogilnie z 1065 roku. Już w XI wieku Rypin był siedzibą kasztelanii, a od XIV stulecia - powiatu. Pierwotny gród rypiński wielokrotnie padał ofiarą najazdów plemion bałtyckich, a od końca XIII wieku - Krzyżaków. Prawdopodobnie między 1323 a 1326 rokiem osada otrzymała prawa miejskie. Do całkowitej ruiny doprowadził miasto najazd krzyżacki z 1329 roku. Jego odbudowa miasta nastąpiła już na nowym, łatwiejszym do obrony, miejscu. Centrum nowego Rypina stało się wzgórze nad dopływem Drwęcy, Rypienicą.
Po pokoju w Kaliszu w 1343 roku ziemia dobrzyńska z Rypinem wróciła do Polski z rąk Krzyżaków. W związku z tym, przywilej lokacyjny dla Rypina odnowił 24 czerwca 1345 roku książę dobrzyński Władysław Garbaty (Włodko Garbacz). W XIV wieku Rypin był otoczony murami obronnymi z dwiema bramami. W mieście znajdował się kościół św. Trójcy i nieopodal niego zamek. W XIV i XV wieku Rypin trzykrotnie trafiał w ręce krzyżackie. Dopiero po wojnie trzynastoletniej, na mocy II pokoju toruńskiego z 1466 roku został włączony do Rzeczypospolitej. Spokojny rozwój miasta trwał do XVII wieku, w którym to najazdy szwedzkie zrujnowały Rypin, tak jak wiele innych miast. Nie oszczędziła go także wojna północna, toczona w latach 1700-1721. Miasto zanonowało ożywienie dopiero w połowie XVIII wieku, do czego przyczyniło się osiedlanie się w nim Żydów, którzy rozwijali miejscową gospodarkę.
Po II rozbiorze Polski w 1793 roku Rypin znalazł się w granicach państwa pruskiego. Po traktacie tylżyckim z 1807 roku znalazł się w granicach Księstwa Warszawskiego, a po upadku Napoleona, decyzją kongresu wiedeńskiego został włączony do Królestwa Polskiego.
W XIX wieku w Rypinie i okolicach miało miejsce wiele zdarzeń, znanych w historii Polski: wyjście wojsk polskich gen. Macieja Rybińskiego (1784-1874) po upadku Powstania Listopadowego, czy działania oddziałów polskich Zygmunta Padlewskiego (1836-1863) w trakcie Powstania Styczniowego. .W czasie I wojny światowej, od 1915 roku Rypin znajdował się pod władzą niemiecką.
Okres II Rzeczypospolitej był czasem rozkwitu miasta. Rozbudowano infrastrukturę (szkoły, szpital, obiekty sportowe), rozwijała się gospodarka, działąły liczne organizacje i stowarzyszenia lokalne a miasto miało charakter wielonarodowy i wielowyznaniowy.
II wojna światowa to okres bardzo dramatyczny dla miasta i jego mieszkańców. Już we wrześniu 1939 roku na Rypin spadły bomby, a w październiku, formacje SS i Selbstschutzu rozstrzelały grupy Polaków i Żydów. W czasie okupacji wielu mieszkańców doświadczyło różnych form prześladowań. Rypiński "Dom Kaźni" stał się miejscem męczeńskiej śmierci nauczycieli, księży, urzędników, ziemian, Żydów, a lasy w pobliskim Rusinowie i Raku - ich zbiorową mogiłą. Mimo tych represji, działał w Rypinie i okolicach ruch oporu i jego formacje zbrojne - ZWZ i AK. W samym mieście stacjonował 4 Zapasowy Batalion Luftwaffe, a w pobliżu znajdował się poligon Luftwaffe ( Luftwaffen-Übungsplatz Rippin).
Po zajęciu miasta przez Rosjan w styczniu 1945 roku powstały struktury przyszłej władzy komunistycznej. Wielu mieszkańców, związanych z ruchem oporu, zostało wywiezionych na wschód lub osadzonych w specjalnych obozach. W okolicach Rypina do 1948 roku działała partyzantka antykomunistyczna.
W okresie PRL miasto było do 1975 roku stolicą powiatu. Powstała w tym czasie Fabryka Akcesoriów Meblowych, Zespół Szkół Ekonomicznych, rozbudowano szpital. Po likwidacji powiatów Rypin stracił na znaczeniu i w systemie centralnego planowania zmniejszył się napływ środków inwestycyjnych. Przemiany ustrojowe z 1989 roku, powstanie III Rzeczypospolitej i odrodzenie samorządu powiatowego w 1998 roku, stworzyły nowe szanse rozwoju miasta.
Jeśli będziecie przejeżdżać przez Rypin, warto zrobić sobie krótki postój, pospacerować uliczkami miasta, których układ pochodzi jeszcze ze średniowiecza, obejrzeć ładne XIX i XX-wieczne kamieniczki, zwiedzić gotycki kościół p.w. św. Trójcy, ewangelicko-augsburską świątynię w tzw. Ogrodzie Templariuszy, zobaczyć drewnianą kapliczkę św. Barbary z końca XVIII wieku. Jeżeli dysponujemy większą ilością czasu warto wstąpić też do współczesnego kościoła p.w. Najświętszego Serca Jezusa Chrystusa, gdzie możemy obejrzeć witraż o powierzchni 212 m2, przedstawiający Ostatnią Wieczerzę. Jest to największy witraż sakralny w Europie i drugi co do wielkości w świecie. W całości został zaprojektowany i wykonany przez rypińskich artystów plastyków Elżbietę i Andrzeja Bednarskich. Zainteresowanych judaikami zainteresują też z pewnością pozostałości miejscowego kirkutu z pomnikiem, upamiętniającym żydowskich mieszkańców miasta.
Przedstawiając powyższy zarys dziejów miasta korzystałem z opracowania Marka Błaszkiewicza, zamieszczonego na portalu Urzędu Miasta i Gminy Rypin.