Włodawa leży w południowej części Podlasia nad Bugiem i Włodawką, tuż przy granicy z Białorusią. Początki Włodawy nie są znane. We wczesnym średniowieczu istniał tu prawdopodobnie gród, należący do sieci lechickich Grodów Czerwieńskich. Po raz pierwszy Włodawę wspomina ruski kronikarz w Kronice Halicko-Wołyńskiej z racji pobytu tutaj kniazia Daniela, który przybył w te strony wraz z synem po najeździe Tatarów w roku 1241. W latach 1446-1447 pograniczne obszary wraz z Włodawą zostały włączone do Wielkiego Księstwa Litewskiego, a rzeką Włodawką przebiegała w tej okolicy granica między Polską, czy jak wtedy mówiono - Koroną, a Litwą. W roku 1475 książęta Michał i Aleksander Sanguszkowie przejęli dobra włodawskie drogą zamiany z królem Kazimierzem Jagiellończykiem. Odtąd na ponad sto lat Włodawa stała się siedzibą rodu Sanguszków. Sanguszkowie obok grodu we Włodawie wznieśli zamek drewniany i zadbali o gospodarczy rozwój osady, która z uwagi na nadbużańskie położenie stała się ośrodkiem handlowym i tranzytowym. W początkach XVI wieku właścicielem dóbr włodawskich został książę Andrzej Sanguszko, staraniem którego Włodawa około roku 1534 otrzymała prawa miejskie, potwierdzone w 1540 roku .Po lokacji miasta, do Włodawy zaczęli coraz liczniej sprowadzać się Żydzi. Aktywizowali oni handel i spław towarów Bugiem i Wisłą. W roku 1596 właścicielem Włodawy został Andrzej Leszczyński, wojewoda brzesko- kujawski, protestant. W sposób niejako naturalny Włodawa stała się wkrótce silnym ośrodkiem protestantyzmu. W 1624 roku wzniesiono tu szkołę i zbór kalwiński, który czynny był do 1698 roku. Ważnym wydarzeniem był zwołany do Włodawy w roku 1634 synod kalwiński, na który przybyli delegaci z całej Rzeczypospolitej w celu ustalenia jednolitych form obrzędowych. Rządy Leszczyńskich sprzyjały dynamicznemu rozwojowi miasta. Osiedlali się tutaj innowiercy z Czech, Moraw i Śląska, którzy przyczynili się do intensywnego rozwoju rzemiosła. W roku 1648, wracające spod Zamościa kozacko- tatarskie wojska Bohdana Chmielnickiego i Tuchaj-beja zajęły i spustoszyły Włodawę, mordując znaczną część mieszkańców. W dziewięć lat później akty barbarzyństwa powtórzyły wojska szwedzkie.
XVII wieku dobra włodawskie przejął Rafał Leszczyński, ojciec późniejszego króla Stanisława. Jako żarliwy katolik, zlikwidował kalwiński zbór i szkołę, budował też nowe obiekty, lecz niebawem zadłużył się zbytnio i sptrzedał Włodawę Ludwikowi Konstantemu Pociejowi, późniejszemu hetmanowi polnemu litewskiemu. Pociej sprowadził do Włodawy paulinów z klasztoru na Jasnej Górze, budował im klasztor, przyobiecał budowę okazałej świątyni. Jego planom przeszkodziły wojny. Od Pociejów miasto nabył następnie Jerzy Flemming, a przez małżeństwo jego córki Izabeli z księciem Adamem Czartoryskim, Włodawa przeszła wkrótce w ręce Czartoryskich, a potem Zamoyskich. Upadek Rzeczypospolitej Obojga Narodów zahamował rozwój miasta. W połowie XIX wieku stało się ono własnością rządu carskiego.
W historii Włodawy znaczną rolę odegrali Żydzi. Po uzyskaniu praw miejskich, kolejne wieki przyniosły rozwój gminy żydowskiej i stopniowe zwiększanie się liczby mieszkańców wyznania mojżeszowego. Przed II wojną światową we Włodawie były już dwie synagogi, bejt ha-midrasz (dom studiów talmudycznych), dom modlitwy,szkoła talmud-tora, mykwa i kirkut. W mieście działały dwie kapele klezmerskie i klub sportowy Makabi, a Żydzi stanowili około 70% mieszkańców. Holocaust zmienił diametralnie oblicze miasteczka, które było już wówczas od dawna typowym sztetlem. Większość żydowskich mieszkańców zginęła w obozie zagłady w Sobiborze. Po wojnie, pożydowskie budynki wykorzystywano m.in. jako magazyny, zaś macewy z cmentarza służyły często do brukowania ulic. W 1981 roku utworzono Muzeum Pojezierza Łęczyńsko-Włodawskiego, które przejęło dawne synagogi, przekształcając je w budynki muzealne.
Obecnie Włodawa liczy około 15 tysięcy mieszkańców. Jest siedzibą władz powiatu. W mieście odbywają się corocznie ciekawe imprezy kulturalne, takie jak festiwal "Kolędy i szczodriwki nad Bugiem", czy "Międzynarodowe Poleskie Lato z Folklorem".
Włodawa znalazła się także na kartach Trylogii Henryka Sienkiewicza. W „Ogniem i mieczem” Rzędzian spotkał w tutejszym zajeździe Bohuna, leczącego rany po pojedynku z panem Wołodyjowskim. Tu Bohun wyjawił Rzędzianowi miejsce ukrycia kniaziówny Heleny Kurcewiczówny u Horpyny w jarze nad Waładynką, niedaleko Raszkowa.
