„Porastały onegdaj owe okolice rozległe puszcze, pełne zwierza dzikiego, strachów i poczwar szkaradnych. Lecz trwogę największą budził nie zwierz, nie kusy, ale zbój surowy… Zbój ów zwał się Szydło i był hersztem bandy napadającej na przejeżdżające karawany kupców i innych podróżnych. Prowadzący przez tutejsze lasy trakt uchodził za niebezpieczny przez owego zbója właśnie. Rabował on wiezione przez podróżnych kosztowności, które następnie ukrywał w miejscowych jaskiniach. Aż pewnego razu banda Szydły napadła na orszak królewski i wywiązała się walka pomiędzy zbójami i wojami króla. Władca klęknął na pobliskim wzgórzu i począł się modlić. Obiecał, że gdy Bóg da zwycięstwo, w miejscu gdzie klęczy wybuduje kościół. Tak też się stało. Zbójów wybito a schwytany Szydło wskazał jaskinię gdzie ukrywał zrabowane skarby. Król nakazał za owe kosztowności wybudować kościół i założyć osadę, którą od imienia zbója Szydłowem nazwano” - tak genezę Szydłowa przedstawia miejscowa legenda.
Historycy potwierdzają istnienie grodziska z X wieku na wzgórzach powyżej rzeczki Ciekącej, lecz pierwsza pisemna wzmianka o Szydłowie pochodzi z 1191 roku. Szydłów jest w niej określony jako osada książęca. Jan Długosz wzmiankuje o Szydłowie w kontekście najazdu Tatarów w 1241 roku, pisząc iż wojska małopolskie stoczyły bitwę z Tatarami "we wsi Chmielnik pod miasteczkiem Szydłów". W roku 1329 Władysław I Łokietek sprzedaje mieszczaninowi krakowskiemu Zammeloniemu wójtostwo w Szydłowie lokowane na prawie średzkim. Oznacza to, iż Szydłów już wtedy posiadał prawa miejskie. W połowie XIV wieku król Kazimierz III Wielki otacza miasto murami obronnymi, rezydencję królewską przekształca w warowny zamek i wznosi okazały kościół. Miasto staje się jedną z warowni strzegących Małopolski. W XV wieku Szydłów przeżywa okres ożywienia gospodarczego, rozwija się rzemiosło i handel, powstają cechy kowali, ślusarzy, kotlarzy, mieczników, wędzidlarzy, siodlarzy, czapników, stelmachów, bednarzy, piekarzy, szewców, prasołów, krawców i garncarzy. Miasto słynie przede wszystkim z produkcji sukna. W 1528 roku mieszczanie budują wodociąg i łaźnie miejskie. Nad sprawnością urządzeń czuwał "rurmistrz" zwany także "rurmagistrem" lub "aquaeductorem", a za ich użytkowanie pobierano opłaty. W XVI wieku zaznacza się w mieście intensyfikacja osadnictwa żydowskiego. W latach 1534-1564 Żydzi budują murowaną bożnicę, a od 1588 roku, na mocy królewskiego przywileju, kupcy żydowscy zostali zrównani w prawach z kupcami chrześcijańskimi. Pożary z 1565 i 1630 roku zniszczyły dużą część miasta, które wkrótce potem doświadczyło klęski potopu szwedzkiego. Wojska szwedzkie i węgierskie zniszczyły większość budynków, zamek, część obwarowań miejskich. Przestała istnieć łaźnia i wodociągi, a blisko 2/3 mieszkańców straciło życie. Po najeździe szwedzkim miasto już nie zdołało się dźwignąć do poziomu świetności z XIV i XV stulecia. Podczas wojny północnej zaraza zdziesiątkowała ludność miasteczka. Kolejnych zniszczeń doznał zamek - splądrowany przez jeden z oddziałów wojskowych. Po III rozbiorze Polski Szydłów wszedł w skład zaboru austriackiego, a w 1809 roku znalazł się w granicach Księstwa Warszawskiego. Po epoce napoleońskiej miasto zostało włączone do Królestwa Polskiego. Okres upadku przypieczętowała utrata praw miejskich w roku 1869.
Pierwsza wojna światowa nie przyniosła większych zniszczeń. W okresie międzywojennym Szydłów był niewielkim, prowincjonalnym miasteczkiem. Ludność utrzymywała się głównie z rolnictwa, rzemiosła i handlu, a około 30% populacji stanowili Żydzi.
Tragiczną kartą w dziejach był natomiast okres II wojny światowej. W październiku 1942 roku hitlerowcy wysiedlili Żydów ze zorganizowanego uprzednio getta, a następnie zgładzili ich w obozach koncentracyjnych. W wyniku działań wojennych w 1944 i 1945 roku miasto zostało bardzo dotkliwie zniszczone.
Natychmiast po wojnie rozpoczął się okres odbudowy. Zostały odrestaurowane zabytki. Na sytuację ekonomiczną pozytywnie wpłynął rozwój przemysłu siarkowego w latach 60-tych XX wieku w pobliskim Grzybowie. Na przełomie lat 70. i 80. XX w. odbudowano i wzniesiono wiele nowych budynków oraz poczyniono sporo inwestycji komunalnych.
