Szydłowiec leży wprawdzie w województwie mazowieckim, ale charakterem bardziej przypomina miasteczka świętokrzyskie.
Został założony najprawdopodobniej w XII wieku. Na wyspie, leżącej w rozlewiskach rzeki Korzeniówki, na której znajduje się obecnie zamek, wybudowano wówczas niewielki gród. Jego zapleczem gospodarczym była wieś, nazywana zapewne Szydłowcem (dzisiejsza Stara Wieś - dzielnica Szydłowca). Pierwsza pisemna wzmianka o miejscowości pochodzi z 1360 roku. Rok 1427 jest uznawany za symboliczny początek Szydłowca jako miasta. Wtedy to, Jakub i Sławko Odrowążowie nadali dotychczasowej osadzie prawa miejskie. W roku 1470 król Kazimierz IV Jagiellończyk lokował miasto na prawie magdeburskim. Istnienie grodu i osady wiąże się z działalnością wspomnianego wyżej rodu Odrowążów, którzy później używali nazwiska Szydłowieccy. W latach 1470-1480 z inicjatywy Stanisława Szydłowieckiego, kasztelana żarnowskiego i radomskiego został wybudowany murowany, gotycki zamek. Na przełomie XV i XVI wieku, Szydłowieccy ufundowali nowy, murowany z piaskowca, późnogotycki kościół farny. Rozwój renesansowego Szydłowca wiąże się z kasztelanem radomskim, krajczym wielkim i podskarbim wielkim koronnym Mikołajem Szydłowieckim, który wraz z bratem Krzysztofem, kasztelanem i wojewodą krakowskim, kanclerzem wielkim koronnym należał do najwybitniejszych postaci epoki Odrodzenia. W jego czasach miasto uzyskało wiele przywilejów handlowych, rozbudowało się a zamek został przekształcony w renesansową rezydencję (lata 1515-1526).
W roku 1548, poprzez małżeństwo córki Krzysztofa, Elżbiety z późniejszym wojewodą wileńskim, marszałkiem i kanclerzem wielkim litewskim księciem Mikołajem Radziwiłłem "Czarnym" miasto z otaczającymi je dobrami przeszło w posiadanie rodziny Radziwiłłów. Choć nowi właściciele Szydłowca nie mieszkali tu stale, nadal troszczyli się o rozwój miasta i zabiegali o kolejne przywileje królewskie. W pierwszej połowie XVII wieku Szydłowiec przeżywał okres największego rozkwitu. Był wówczas ważnym ośrodkiem wytwórczości żelaza oraz górnictwa skalnego i kamieniarstwa, rozwijały się liczne rzemiosła. Radziwiłłowie dokonali też przebudowy i rozbudowy zamku, a w roku 1602 na Rynku Wielkim władze miejskie rozpoczęły budowę renesansowego ratusza, którą ukończono w 1629 roku. W okresie tym Szydłowiec zamieszkiwali, obok Polaków, przedstawiciele różnych narodowości. Istniała tu spora kolonia włoska, a jej przedstawiciel Albrecht Fodige był nawet w 1610 roku burmistrzem. W mieście osiedlali się także Szkoci i Żydzi. Wojny i epidemie w II połowie XVII i na początku XVIII wieku spowodowały największy w dziejach upadek miasta. Zwłaszcza III wojna północna, prowadzona w latach 1700-1721 spowodowała katastrofalne wyludnienie miasta (około 90%) i ruinę majątkową mieszkańców.
Aby zahamować postępujący upadek, w 1696 roku kanclerz wielki litewski, książę Dominik Mikołaj Radziwiłł wydał dokument w którym zachęcał osadników do zajmowania wolnych domostw i gwarantował im bezpieczeństwo majątków. Wtedy to właśnie nastąpił lawinowy napływ do Szydłowca żydowskich rzemieślników i kupców. Było ich tak wielu, że już w 1711 roku konieczna była budowa synagogi. W tym czasie powstała też gmina żydowska i kirkut. Z czasem społeczność żydowska zdominowała życie gospodarcze miasta i stała się większością zamieszkującą Szydłowiec.
Po III rozbiorze Polski Szydłowiec znalazł się w zaborze austriackim, a w roku 1809 został włączony do Księstwa Warszawskiego. Po klęsce Napoleona, decyzją kongresu wiedeńskiego z 1815 roku miasto zostało włączone do zależnego od Rosji Królestwa Polskiego. Po bezpotomnej śmierci księcia Macieja Radziwiłła w 1800 roku, Szydłowiec został kupiony na licytacji przez Annę z Zamoyskich Sapieżynę, która w roku 1828 sprzedała dobra szydłowieckie skarbowi Królestwa Polskiego.
W XIX wieku w mieście wzrosła liczba domów murowanych, budowano także domy piętrowe. W 1876 roku w mieście wybuchł katastrofalny pożar, który strawił aż 85% zabudowy. W trakcie odbudowy, w związku z ożywieniem budowlanym, rozwinęła się eksploatacja miejscowych złóż piaskowca, który również eksportowano m.in. do Rosji. W czasie Powstania Styczniowego w 1863 roku okolice Szydłowca były miejscem starć korpusu generała Mariana Langiewicza, a później oddziałów pułkownika Dionizego Czachowskiego z Rosjanami. Masto było nawet na krótko opanowane przez powstańców. Na przełomie XIX i XX wieku nastąpił rozwój przemysłu: browarnictwa, garbarstwa, obróbki piaskowca i metalu, i innych branż. Rosła liczba ludności. Przed I wojną światową w mieście czynne były dwie odlewnie i emaliernie, huta szkła, fabryka kafli, cegielnia, fabryka guzików. W okresie międzywojennym miasto liczyło około 11.000 mieszkańców, w tym 7.200 Żydów.
Tragiczne dla miasta były lata II wojny światowej. Z uwagi na dużą liczbę ludności żydowskiej okupanci zorganizowali tu już w 1939 roku getto, do którego przesiedlano także Żydów z innych miejscowości. We wrześniu 1942 roku większość z ponad 16.000 zgromadzonych w getcie Żydów wywieziono do obozu zagłady w Treblince. Całkowita likwidacja szydłowieckiego getta miała miejsce w styczniu 1943 roku, a jego mieszkańcy podzielili tragiczny los Żydów wywiezionych z getta w 1942 roku. W czasie okupacji zniszczeniu uległo też około 50% zabudowy miasta. Represje okupantów boleśnie dotykały też ludność polską. W mieście zawiązały się ogniwa podziemnych organizacji: SZP, ZWZ, Polski Niepodległej, NOW, NSZ, BCh, a od 1942 roku - Armii Krajowej.
Szydłowiec został wyzwolony 16.01.1945 roku przez oddziały Armii Czerwonej. W okresie PRL upaństwowiono większość prywatnych kamieniołomów i zakładów. W latach 1954-1975 Szydłowiec stał się z powrotem siedzibą władz powiatowych, co spowodowało rozwój miasta. Powstały nowe osiedla mieszkaniowe, podejmowano liczne inwestycje w infrastrukturę komunalną, zbudowano obwodnicę, rozwijano szkolnictwo, pracę wznowiła biblioteka publiczna, powstała również biblioteka pedagogiczna. W odrestaurowanym zamku urządzono dom kultury, Muzeum Ludowych Instrumentów Muzycznych oraz Międzywojewódzką Pracownię Konserwacji Dzieł Sztuki. Od 1 stycznia 1999 roku Szydłowiec z powrotem został siedzibą powiatu.
