Kolejnym punktem na trasie naszej podróży była położona nad Narwią Ostrołęka. Zwiedziliśmy tu barokowy zespół pobernardyński z z XVII-XVIII wieku z kościołem p.w. św. Antoniego Pagewskiego, kościół farny p.w. NMP i św. Mikołaja z XIV-XVII wieku oraz pospacerowaliśmy ulicami miasta.
Początków dzisiejszej Ostrołęki można upatrywać w osadzie targowej z grodem obronnym z X wieku, istniejącym w rejonie wsi Nowy Susk położonej ok. 6 km na południowy wschód od miasta. Na obecnych terenach miasta istniał także mały gród obronny pochodzący z XI lub XII wieku. Wokół niego powstała osada rzemieślniczo-handlowa, będąca zalążkiem dzisiejszej Ostrołęki. Pierwszym dokumentem, który wspomina o Ostrołęce był przywilej księcia mazowieckiego Siemowita III, wydany w Wyszogrodzie w 1373 roku. Tym dokumentem książę ustanowił wójta Ostrołęki, co oznaczało niejako nadanie praw miejskich. Na początku XV wieku Ostrołęka stała się ważnym centrum ekonomicznym i handlowym. Przyczyniło się do tego m.in. położenie miasta - na skraju puszczy, koło przeprawy przez Narew na ważnym szlaku handlowym. Handel prowadzono przede wszystkim z zakonem krzyżackim. Najliczniejszym rzemiosłem w średniowiecznej Ostrołęce było szewstwo. W końcu XV wieku powstała w mieście pierwsza szkoła.
Przełomowym w historii Ostrołęki okazał się rok 1526, kiedy to została ona włączona do polskiej Korony i oddana we władanie królowej Bonie. Rozpoczął się wówczas szybki rozwój miasta, który trwał 40 lat. Nie obyło się jednak bez tragicznych wydarzeń. Rok 1563 przyniósł miastu dwie duże katastrofy - epidemię oraz pożar, który spustoszył większość budynków. W 1571 roku kolejna epidemia spowodowała wyludnienie miasta i okolic. Z katastrof tych Ostrołęka szybko się otrząsnęła. Ponowny wzrost gospodarczy trwał do czasu "potopu szwedzkiego", kiedy to Ostrołęka została prawie całkowicie zniszczona. Ponowne zniszczenia przyniosła wojna północna, toczona w początkach XVIII wieku. Powodem były liczne walki oraz przemarsze wojsk polskich, rosyjskich i szwedzkich.
W 1793 roku w Ostrołęce stacjonował sztab 1 brygady dowodzonej przez Antoniego Józefa Madalińskiego. Stąd, po zatwierdzeniu II rozbioru Polski, wyruszył on do Krakowa, dając tym hasło do wybuchu insurekcji kościuszkowskiej. Mieszkańcy miasta przez ponad pół roku skutecznie opierali się atakom wojsk pruskich. Po III rozbiorze Polski Ostrołęka weszła w skład zaboru pruskiego, stając się jednym z ośrodków miejskich Prus Nowowschodnich. Miasto zyskało szansę rozwoju, znajdując się na nowo utworzonej trasie handlowej nad Narwią. Rozwinęła się również specyficzna gałąź przemysłu - burszytniarstwo. Bursztyn dostarczany był w dużych ilościach przez okolicznych Kurpiów. Na przełomie lat 1806-1807 Ostrołęka była okupowana przez Rosjan. 16 lutego 1807 roku pod miastem została stoczona bitwa między wojskami francuskimi a rosyjskimi. Francuzi odnieśli w niej zwycięstwo upamiętnione wyryciem nazwy Ostrołęki na Łuku Triumfalnym w Paryżu. Po utworzeniu Księstwa Warszawskiego Ostrołęka stała się miastem powiatowym departamentu płockiego. Status miasta powiatowego utrzymała także w Królestwie Polskim , do którego została włączaona w 1815 roku. W 1825 roku na prawym brzegu Narwi została wydzielona dzielnica rękodzielnicza nazywana Nowym Miastem, utworzono park spacerowy, a w 1826 roku wydzielono rejon żydowski.
W czasie powstania listopadowego pod Ostrołęką miała miejsce jedna z najbardziej krwawych bitew. 26 maja 1831 roku doszło tu do starcia wojsk polskich pod dowództwem gen. Jana Zygmunta Skrzyneckiego z armią rosyjską dowodzoną przez feldmarszałka Iwana Iwanowicza Dybicza Zabałkańskiego. Do ostatecznego rozbicia wojsk polskich nie dopuścił wówczas ppłk Józef Zachariasz Bem, dzięki szarży baterii artylerii lekkokonnej, którą osobiście dowodził. Bitwa rozpoczęła okres upadku powstania. Zginęło w niej ponad 6000 żołnierzy polskich, w tym duża liczba Kurpiów. Po wojnie polsko-rosyjskiej Ostrołęka była jednym z najbardziej zniszczonych miast. Upadły prawie wszystkie zakłady rzemieślnicze, a te które pozostały, produkowały jedynie na potrzeby lokalne. Wyjątek stanowiły produkty ostrołęckiej bursztyniarni, które znane były wówczas nie tylko w Rosji, ale i w całej Europie. Miasto z upadku dźwigało się bardzo powoli. W czasie powstania styczniowego w okolicach Ostrołęki nie toczyły się większe walki. Wynikało to głównie z umieszczenia w mieście dużych oddziałów rosyjskich. Na przełomie wieków w Ostrołęce zawiązała się działalność konspiracyjna, powstawały oddziały partii politycznych. Do czasów I wojny światowej miasto nadal pozostawało małym, prowincjonalnym ośrodkiem.
W czasie I wojny światowej liczne rekwizycje, i prace fortyfikacyjne znacznie zubożyły ludność. W 1915 roku po intensywnych walkach Niemcy wkroczyli do doszczętnie zniszczonego miasta. W latach 1916-1918 Niemcy silnie eksploatowali okoliczne lasy, wywożąc stąd głównie drewno. Aby ułatwić sobie transport zbudowali 40 km odcinek szosy Ostrołęka - Myszyniec i linię kolejki wąskotorowej. Po I wojnie światowej miasto znalazło się w województwie białostockim. Straty wojenne szacowano na 75%.
Kiedy w 1920 roku armia radziecka zaatakowała Polskę, Ostrołęka znów znalazła się na szlaku działań wojennych. Po wkroczeniu Rosjan w sierpniu 1920 roku, rządy objął Tymczasowy Komitet Rewolucyjny. Trwało to zaledwie kilkanaście dni, gdyż po wygranej przez Polaków bitwie o Warszawę Armia Czerwona zaczęła się wycofywać. 24 sierpnia do Ostrołęki powróciły władze polskie. Wkrótce po tym miasto wróciło do normalnego trybu życia. Na początku lat 20. liczyło około 9500 mieszkańców, z czego około 1/3 stanowiła ludność żydowska. W 1928 roku powstała elektrownia, która była później systematycznie rozbudowywana. W latach 1934-1939, w czasie dobrej koniunktury, Ostrołęka została rozbudowana. Powstały bulwary nad Narwią, aleje w mieście, przeprowadzono remonty budynków, odbudowano ratusz, zbudowano łaźnię. Otwarte zostały szkoły powszechne oraz państwowe gimnazja męskie i żeńskie. W 1936 roku Ostrołęka weszła w skład województwa warszawskiego.
Po wybuchu II wojny światowej wojska niemieckie właściwie bez oporu dotarły pod Ostrołękę i zajęły ją 10 września 1939 roku. Miasto zostało włączone do Prus Wschodnich. Ustalono rygorystyczne i poniżające wobec Polaków zasady. Żydom rozkazano opuścić miasto w ciągu 2 godzin. Później termin przedłużono o 2 dni. Dzięki temu Żydzi opuścili Ostrołękę bezkrwawo. Większość z nich zginęła jednak później w Treblince i innych obozach koncentracyjnych. Kościoły i szkoły polskie były zamieniane na magazyny, warsztaty i fabryki. Wkrótce zaczęły powstawać grupy konspiracyjne. Największą z nich była komórka Komendy Obrońców Polski. W 1940 roku Ostrołęka została przemianowana na Scharfenwiese. We wrześniu 1944 roku wyparci przez Armię Czerwoną Niemcy wycofali się na prawy brzeg Narwi i stamtąd przez 5 miesięcy ostrzeliwali miasto. W tej sytuacji ludność cywilna została ewakuowana. Wróciła do miasta dopiero w styczniu 1945 roku, kiedy front się oddalił. Po II wojnie światowej zniszczenia Ostrołęki były wielkie, ale nie tak duże, jak po I wojnie.
Miasto powoli dźwigało się z ruin. W 1959 roku powstały w zakłady celulozowo-papiernicze. W 1961 roku uruchomiono budowę elektrowni, która jest w tej chwili jedną z ważniejszych w kraju. W 1966 roku powstała mleczarnia, później proszkownia mleka, a w latach 70. Zakłady Mięsne. W 1973 roku w Ostrołęce-Wojciechowicach uruchomiono zakład produkcji betonów komórkowych. Powstały także zakłady, produkujące głównie artykuły drewniane. W latach 70. rozwinęła się również baza sportowa - zbudowano krytą pływalnię, stadion, a także ośrodki wypoczynkowe nad Narwią. Powstał również szpital. W latach 1975-1998 Ostrołęka była stolicą województwa. Okres ten zaznaczył się dużym, bo prawie dwukrotnym, przyrostem ludności (z około 28 tys. do około 55 tys.), znacznymi efektami w budownictwie mieszkaniowym, szczególnie wielorodzinnym, oraz rozwojem infrastruktury technicznej i społecznej. Na początku kwietnia 1979 roku Ostrołękę nawiedziła ogromna powódź. Wody Narwi osiągnęły wówczas poziom 6 metrów.
