Dobre Miasto leży nad Łyną, w północnej części Pojezierza Olsztyńskiego, w centrum historycznej Warmii. Zostało założone na początku XIV wieku na miejscu osady Prusów. Położone jest na sztucznej wyspie, powstałej w wyniku przekopania kanału, który obecnie dostarcza wodę do funkcjonującej elektrowni wodnej a niegdyś spełniał funkcję obronną.
W 1325 roku sołtys Ornety Wilhelm von Wormditt otrzymał od biskupa Eberharda z Nysy 6 łanów ziemi na zagospodarowanie. W następnym roku sprowadził ze Śląska pierwszych osadników. Prawa miejskie osada otrzymała w 1329 rokuz rąk biskupa Henryka II Wogenapa. W kilka lat po lokacji miasto otoczono murami obronnymi. W murach posiadających liczne wieże były trzy bramy: Głotowska, Ornecka i Łąkowa. Pozostałością dawnych obwarowań jest istniejąca do dziś Baszta Bociania.
Nazwa miasta najprawdopodobniej wywodzi się od pruskiego słowa gudde oznaczającego krzak, zarośla. Występowała ona w różnym brzmieniu: Guddestat, Godenstat, Gudinstat, Gutberg, Gutenstat, Guthenstadt, Guthinstadt, Guttstadt. W roku 1336 pojawiło się po raz pierwszy łacińskie tłumaczenie nazwy - Bona Civitas. Obecna nazwa polska jest tłumaczeniem z języka niemieckiego. Patronką Dobrego Miasta z czasem została święta Katarzyna Aleksandryjska.
Dobre Miasto było częścią składową Diecezji Warmińskiej, utworzonej w 1234 roku na opanowanym przez Krzyżaków terytorium Prus. Decydujące znaczenie dla jego rozwoju miało przeniesienie tu z Głotowa kapituły kolegiackiej w 1347 roku. W ciągu kilkudziesięciu lat kanonicy wybudowali kościół, odpowiadający rangą kapitule, szkołę parafialną oraz szpital. Wraz z budową kolegiaty zaczęto wzmacniać obwarowania miejskie. W 1356 roku miasto po raz pierwszy stało się łupem wojennym - zostało zdobyte i obrabowane przez wojska litewskie pod wodzą księcia Kiejstuta. Podczas "wojny głodowej" pomiędzy Polską i Litwą a Zakonem Krzyżackim w 1414 roku armia polsko-litewska doszczętnie złupiła, a następnie podpaliła miasto. W 1454 roku na zjeździe w Elblągu, Dobre Miasto uznało władzę króla polskiego Kazimierza IV Jagiellończyka. W roku 1466 po II pokoju toruńskim, kończącym "wojnę trzynastoletnią", miasto znalazło się w granicach Rzeczypospolitej. W czasie wojny polsko-krzyżackiej (1519-1521) okupowane było przez wojska wielkiego mistrza Albrechta Hohenzollerna, które obrabowały skarbiec kolegiaty. W roku 1538 roku w Dobrym Mieście przebywał Mikołaj Kopernik, asystując biskupowi Janowi Dantyszkowi przy odbiorze przysięgi poddanych.
Wiek XVI był okresem pokoju. Przerwał go w 1626 roku najazd szwedzki. W ciągu dwóch miesięcy Szwedzi najeżdżali miasto trzykrotnie, okupując je do 1629 roku. Najgorszym okresem dla mieszkańców były lata kolejnego najazdu szwedzkiego, tzw. „potopu” (1655-1660). W latach 1709-1711 na Warmii szalała epidemia dżumy, która szczęśliwie nie poczyniła wielkich ofiar wśród mieszkańców Dobrego Miasta. W XVIII wieku miasto nawiedzała natomiast plaga pożarów. Najtragiczniejszymi były pożary w latach 1719 i 1771, kiedy to ogień strawił większą część miejskiej zabudowy.
W roku 1772 na mocy I rozbioru Polski miasto zostało przyłączone do Królestwa Pruskiego. W epoce napoleońskiej miasto przejmowali na zmianę Francuzi, Prusacy i Rosjanie. Sam cesarz Napoleon spędził w kolegiacie noc z 8 na 9 czerwca 1807 roku. Dekretem z 1810 roku król pruski zlikwidował wszystkie zgromadzenia katolickie, w tym kapitułę kolegiacką. W latach 1830-1834 powstał natomiast w mieście kościół ewangelicki, którego głównym fundatorem był król Fryderyk Wilhelm III, a projektantem znany pruski architekt Karl Friedrich Schinkel. XIX wiek przyniósł rozwój przemysłu i infrastruktury miasta. Powstał nowy system kanalizacji, fabryki sukna i saletry, szosa i linia kolejowa. Po spłonięciu ratusza w Lidzbarku Warmińskim w 1865 roku, władze powiatu przeniosły się na 31 lat do Dobrego Miasta.
Miasto wyszło obronną ręką z wydarzeń I wojny światowej. W okresie międzywojennym przeżywało jednak stagnację. Katastrofę przyniosła kolejna wojna. Wojska radzieckie, które zajęły Dobre Miasto 2 lutego 1945 roku obróciły w gruzy 65% jego zabudowy.
Odwiedzając Warmię nie można pominąć Dobrego Miasta i wspaniałego zespołu kolegiackiego, który należy do najpiękniejszych zabytków tego regionu.
