Jeśli wybierzemy wariant podróży przez Działdowo, musimy przejeżdżać przez Iłowo. Teren dzisiejszej osady zamieszkany był pierwotnie przez pruskie plemię Sasinów. Od 1260 roku ziemia ta należała terytorialnie do państwa krzyżackiego. Bezpośrednie sąsiedztwo granicy z Mazowszem powodowało jednak silny napływ ludności polskiej. Wraz z sekularyzacją Zakonu Krzyżackiego w 1525 roku Iłowo stało się częścią protestanckich Prus Książęcych. Od 1807 roku przebiegała tu granica Prus i Księstwa Warszawskiego, zaś po Kongresie Wiedeńskim - granica prusko-rosyjska. W roku 1877 do Iłowa doprowadzono linię kolejową. W pobliżu wsi wzniesiono stację graniczną Kolei Malborsko-Mławskiej, którą od strony rosyjskiej połączono z szerokotorową Koleją Nadwiślańską. Iłowo stało się wówczas ważnym ośrodkiem przeładunkowym i handlowym.
Po I wojnie światowej Iłowo zostało bez plebiscytu włączone do państwa polskiego. W czasie wojny polsko-sowieckiej, w sierpniu 1920 Armia Czerwona na krótko zajęła Iłowo. W roku 1927 wybudowano w Iłowie trójnawowy, neobarokowy kościół p.w. Matki Boskiej Królowej Różańca Świętego, który od 1953 roku jest kościołem parafialnym.
