Kolejnym przystankiem na naszym szlaku był Bodzentyn, miasteczko położone u stóp Pasma Klonowskiego, nad dopływem Kamiennej - Psarką. Obejrzeliśmy tu bardzo ciekawy XV-wieczny kościół p.w. św. Stanisława Biskupa Męczennika, malownicze ruiny zamku z XIV wieku, odrestaurowany XVII-wieczny kościół p.w. św. Ducha, dom i zabudowania gospodarcze Czernikiewiczów z 1809 roku i "klimatyczny" cmentarz żydowski, położony na skraju miasteczka.
Sam Bodzentyn został założony w 1355 roku przez biskupa krakowskiego Jana Bodzantę, od którego wziął swą nazwę. Jego następca, biskup Florian Morkski zbudował w 1365 roku okazały zamek i mury miejskie. W roku 1380, kolejny biskup krakowski, Jan Radlica, ufundował w Bodzentynie kościół pod wezwaniem św. Krzyża. W mieście w czerwcu 1410 roku gościł król Władysław II Jagiełło, udający się na wyprawę wojenną przeciw Krzyżakom. Niedługo później miasto zniszczył pożar. Z tego powodu, w 1413 roku biskup krakowski i kanclerz koronny Wojciech Jastrzębiec wyjednał od Jagiełły nowy przywilej, potwierdzający lokację miasta na prawie magdeburskim. Na miejscu dawnej świątyni, kardynał Zbigniew Oleśnicki ufundował nowy, okazały gotycki kościół, zbudowany na planie łacińskiego krzyża, ukończony w 1452 roku. Świątynia ta przetrwała do naszych czasów. Niewiele lat później, w 1475 roku, z fundacji biskupa krakowskiego Jana Rzeszowskiego, wybudowano w Bodzentynie drugą świątynię - drewniany, przyszpitalny kościół p.w. św. Ducha, który nie zachował się jednak w swoim pierwotnym kształcie.
W kolejnych latach przywileje królewskie zwolniły Bodzentyn z myta i opłat celnych, a także zwiększyły do sześciu liczbę jarmarków, organizowanych w mieście. Powstały cechy szewców, prasołów (kupców handlujących solą i mięsem), kowali, krawców, sukienników i rzeźników. W II połowie XVI wieku bodzentyński zamek został przebudowany na pałacową rezydencję. W tym samym czasie powstał drugi rynek. Miasto otrzymało też wodociąg oraz łaźnię. W 1670 roku, z fundacji biskupa krakowskiego i przemyskiego Andrzeja Trzebickiego, w Bodzentynie wzniesiono obszerny ratusz z wysoką wieżą i zegarem. W czasie reformacji znajdowała się tu siedziba sądu biskupiego, który zajmował się sprawami odstępstw od wiary katolickiej.
Choć w czasie potopu szwedzkiego miasto nie poniosło większych szkód, to później zostało jednak dotknięte przez klęski żywiołowe, które przyczyniły się do spadku liczby mieszkańców. W XVIII i XIX wieku Bodzentyn stał się lokalnym ośrodkiem przemysłowym. Działały tutaj kuźnice, a także fabryka luster i porcelany, fabryki sukienne i rzeźbiarskie, oraz cegielnie.
W roku 1797 Bodzentyn przestał stanowić własność biskupią i przeszedł na własność rządu austriackiego. Na mocy traktatu rozbiorowego, Bodzentyn wszedł bowiem w skład zaboru austriackiego. Po kongresie wiedeńskim w 1815 roku miasto znalazło się w granicach zależnego od Rosji Królestwa Polskiego. Mieszkańcy Bodzentyna wyróżnili się czynnym udziałem w Powstaniu Styczniowym. W noc wybuchu powstania, Bodzentyn został zaatakowany przez oddział, pod dowództwem braci Dawidowiczów. Bitwa pozostała nierozstrzygnięta, a zarówno powstańcy, jak i rosyjski garnizon, opuścili miasto. 23 stycznia 1864 roku, w pierwszą rocznicę bitwy, odbyła się tu defilada oddziałów powstańczych, którą odebrał generał Józef Hauke-Bosak. Kilka lat po upadku Powstania Bodzentyn utracił prawa miejskie.
Koniec XIX i początek XX wieku przyniósł dobrą koniunkturę gospodarczą i rozwój demograficzny osady. Około 44% mieszkańców stanowiła wówczas ludność żydowska. W 1917 roku dużą część Bodzentyna, w którym przeważała zabudowa drewniana, strawił pożar. Podczas II wojny światowej, w latach 1942-1943, miasto było jednym znaczącym ośrodkiem walki zbrojnej z okupantem na terenie Gór Świętokrzyskich, a wielu jego mieszkańców wstąpiło do leśnych oddziałów. Walczyli oni, między innymi, w oddziale legendarnego dowódcy AK Jana Piwnika "Ponurego". Za wsparcie udzielane partyzantom, Niemcy dokonali w maju i czerwcu 1943 roku pacyfikacji Bodzentyna, w trakcie której rozstrzelano kilkudziesięciu mieszkańców. Okupanci zorganizowali także w Bodzentynie getto dla Żydów z okolicznych miejscowości, w którym zamknęli około 700 osób. Wszyscy mieszkańcy getta zostali we wrześniu 1942 roku wywiezieni do obozu zagłady w Treblince. Po wojnie, znaleziono w Bodzentynie pamiętnik Dawidka Rubinowicza, żydowskiego dziecka, przedstawiający wstrząsający opis martyrologii Żydów. Po wyzwoleniu w Bodzentynie powstała winiarnia, przetwórnia owoców, zakłady mleczarskie i cegielnia, a także spółdzielnie szewców oraz tkacka. W roku 1994 miejscowość odzyskała prawa miejskie.