Począwszy od II połowy XV wieku Węgrów staje się miastem prywatnym, należącym początkowo do Stanisława z Ołomuńca, a później do Uhrowskich, Kiszków i wreszcie - od roku 1593 - do Radziwiłłów. Radziwiłłowskie trąby widnieją do dziś w herbie miasta. Poszczególni właściciele dbali o rozwój miasta, sprowadzając do niego osadników z całego kraju, a także spoza jego granic. Rozwój Węgrowa ulega gwałtownemu przyspieszeniu w XVI wieku, gdy na rynkach europejskich panuje dobra koniunktura na eksportowane z Rzeczypospolitej zboże.
W roku 1565 Węgrów staje się ważnym ośrodkiem arianizmu. Działają tu ariańscy kaznodzieje Piotr z Goniądza i Marcin Krowicki. Gmina braci polskich przetrwała jednak jedynie do roku 1592, czyli do śmierci jej protektora - Jana Kiszki. Jednocześnie, za sprawą właścicielki Węgrowa, Anny z Radziwiłłów Kiszkowej następuje napływ osadników protestanckich. Miasto staje się ważnym ośrodkiem reformacji. Miejscowy kościół parafialny zostaje przekazany zborowi kalwińskiemu, powstaje drukarnia i szkoła ewangelicka. W następnym stuleciu, dzięki opiece kalwińskiej linii Radziwiłłów na Birżach i Dubinkach, Węgrów stał się ważnym ośrodkiem wyznania ewangelicko-augsburskiego dla Podlasia i Mazowsza. Aż do roku 1788 odbywają się tu synody protestanckie. Trwają jednak także działania, związane z nurtem kontrreformacji. Już w 1630 roku kalwini są zmuszeni oddać kościół katolikom.
W połowie XVII wieku właścicielem Węgrowa zostaje, znany dobrze z sienkiewiczowskiego "Potopu", książę Bogusław Radziwiłł. Sprowadza on do Węgrowa osadników ze Szkocji, którzy zakładają w mieście manufaktury sukiennicze. Jednakże w tym czasie, niszczone i grabione w czasie wojen miasto zaczyna chylić się ku upadkowi. Wkrótce po "potopie szwedzkim". w 1664 roku, książę Bogusław Radziwiłł sprzedaje Węgrów. Nowym właścicielem zostaje Jan Kazimierz Krasiński, który jako gorliwy katolik, prowadzi politykę konrreformacji, sprowadza do miasta reformatów i zakłada klasztor. Duża część protestantów opuszcza wówczas Węgrów, a lukę tę wypełniają osadnicy żydowscy.
Miasto doznaje wielu zniszczeń w czasie wojny pólnocnej w pierwszych latach XVIII wieku, a w końcu tego stulecia przechodzi w ręce Ossolińskich. Później władają nim Kliccy i ostatni prywatni właściciele (do 1869 roku) - Łubieńscy. Po utracie niepodległości przez I Rzeczpospolitą Węgrów na krótko znajduje się pod władzą Austriaków. Później, w 1809 roku wchodzi w skład związanego z Napoleonem Księstwa Warszawskiego, a po upadku Cesarza Francuzów, na mocy uchwał kongresu wiedeńskiego, zostaje włączony do zależnego od Rosji Królestwa Polskiego.
Wiek XIX, a zwłaszcza jego druga połowa, to okres bardzo szybkiego rozwoju tutejszej gminy żydowskiej. Wówczas to Żydzi stanowią ponad 60% ludności miasta. W lutym 1863 roku pod Węgrowem zostaje stoczona jedna z największych bitew Powstania Styczniowego.
Po odzyskaniu niepodleglości w 1918 roku i przez cały okres międzywojenny Węgrów pozostaje sennym, prowincjonalnym miastem. Po wybuchu II wojny światowej we wrześniu 1939 roku lotnictwo niemieckie bombarduje Węgrów. Podczas okupacji Niemcy tworzą tu getto, w którym zamykają około 8.000 Żydów. W czasie jego likwidacji w latach 1942-1943 ulega zniszczeniu około 60 % miasta, przedwojenna dzielnica żydowska oraz dwie miejskie synagogi. W sierpniu 1944 roku miasto wyzwalają oddziały AK, prowadzące działania w ramach akcji "Burza".
Pomimo tak burzliwej przeszłości i wielu zniszczeń, które przyniosła ostatnia wojna w mieście zachowało się kilkanaście ciekawych zabytków: XVI-wieczna bazylika mniejsza p.w. Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny oraz świętych Piotra, Pawła, Andrzeja i Katarzyny, XVIII-wieczny Kościół parafialny p.w. św. Antoniego z Padwy i św. Piotra z Alkantary (kościół poreformacki), luterański kościół p.w. św. Trójcy z XIX wieku, drewniany kościółek ewangelicki z XVII wieku, klasztor reformatów, kolegium bartolomitów (tzw. "księży komunistów"), dawny zajazd z XVIII wieku zwany Domem Gdańskim, dawny dom rabina i pozostałości cmentarza żydowskiego.
