Sintra to miasto położone w odległości ok. 32 km od Lizbony, liczące około 9300 mieszkańców. Ze stolicy najłatwiej dostać się tu pociągiem ze stacji Rossio. Cena biletu w jedną stronę to 1,70€, w dni powszednie pociąg kursuje co 20 minut. W Sintrze na stacji kolejowej znajduje się Informacja Turystyczna, gdzie nieodpłatnie można dostać mapę. Autobus nr 434 dowiezie nas do centrum, potem pod zamek Maurów, a na końcu pod Pałac Pena. Cena biletu w dwie strony 5€.
W czasach rzymskich region Sintry był częścią rozległego Civitas Olisiponense, której Juliusz Cezar (około 49 p.n.e.), lub bardziej prawdopodobnie - August Oktawian (około 30 roku p.n.e.) przyznał status Municipium civium Romanorum. Z tego okresu pochodzi droga wzdłuż południowo-wschodniej części Gór Sintra, połączona z drogą do Olissipo, czyli dzisiejszej Lizbony.
W VIII wieku tereny te zostały opanowane przez najeźdźców arabskich. Po upadku kalifatu Kordoby, król Leonu, Alfons VI Mężny (1040-1109) przejął w roku 1093 Santarém, Lizbonę oraz zamek w Sintrze. Jednakże wkrótce potem, posiadłości te zostały odzyskane przez dynastię Almorawidów. W lipcu 1109 roku, hrabia Portugalii Henryk Burgundzki (1066-1112) ponownie odbił zamek w Sintrze, co nie udało się rok wcześniej, podążającemu na krucjatę do Ziemi Świętej norweskiemu księciu Sigurdowi I Krzyżowcowi (ok. 1090-1130), synowi króla Magnusa III Bosego (ok. 1070-1103). Jednak dopiero po zdobyciu Lizbony w 1147 roku przez Alfonsa I Zdobywcę (1109-1185) Sintra ostatecznie przeszła pod władzę chrześcijan. Dla zaznaczenia swego sukcesu Alfons I ufundował kościół p.w. św. Piotra (Igreja de São Pedro de Canaferrim). W 1154 roku król ten nadał Sintrze prawa miejskie.
Sintra była też w średniowieczu ośrodkiem wspólnoty sefardyjskiej, która posiadała w mieście własną dzielnicę i synagogę. W XII i XIII wieku w rejonie Sintry powstało wiele klasztorów i rezydencji zakonów rycerskich, nieruchomości, młynów wodnych i winnic. W roku 1287 król Dionizy I (1261-1325) podarował miasto swej żonie Elżbiecie Aragońskiej (1271-1336), następnie przeszło ono na księcia infanta, późniejszego króla Alfonsa IV (1291-1357) i pozostawało w jego ręku do 1334 roku, kiedy to znowu zostało przekazane królowej Beatrycze Kastylijskiej (1293-1359). W XIV wieku Sintrę, nawiedziła epidemia „czarnej śmierci”, która pochłonęła wiele ofiar. Za panowania króla Ferdynanda I Burgundzkiego (1345-1383) Sintra odegrała rolę w kontrowersyjnym małżeństwie władcy z tajnie poślubioną Eleonorą Telles de Menezes (1350-1386), której w roku 1374 król przekazał miasto. Król Ferdynand nakazał też otoczyć Sintrę murami obronnymi. W czasie kryzysu dynastycznego w latach 1383-1385 Sintra wsparła Eleonorę, której córka Beatrycze poślubiła króla Jana I Kastylijskiego (1358-1390) i ogłosiła się królową Kastylii i Portugalii. Po klęsce armii kastylijskiej pod Aljubarottą w 1385 roku Sintra była jednym z ostatnich miast, które poddało się władzy dynastii Aviz. Jan I Dobry (1357-1433), pierwszy król z tej dynastii, przerwał tradycję przekazywania Sintry w ręce królowej. Prawdopodobnie około roku 1383 nadał on miasto hrabiemu Henrykowi Manuelowi de Vilhena (ok. 1340-1412), jednakże odwołał tę decyzję, gdy książę w sporze dynastycznym opowiedział się po stronie infantki. Sintra stanowiła następnie własność królewską. To tu król Jan I Dobry podjął w roku 1415 decyzję o podbiciu Ceuty, tu urodził się i zmarł król Alfons V Afrykańczyk (1432-1481) i tu Jan II (1455-1495) Doskonały został okrzyknięty królem.
W epoce portugalskich odkryć geograficznych w historii zapisało się kilka osób pochodzących z Sintry. W roku 1443 Gonçalo de Sintra eksplorował wybrzeża Afryki, a około 1460 roku Pedro de Sintra i Soeiro da Costa (ok. 1390-1472) sporządzili mapę większej części atlantyckiego wybrzeża tego kontynentu.
W końcu XV wieku żona króla Jana II, Eleonora de Viseu (1458-1525) zbudowała w Sintrze szpital i przytułek (Hospital e Gafaria do Espírito Santo) dla trędowatych, po którym pozostała do dziś kaplica p.w. św. Łazarza (Capela de São Lázaro). W Sintrze lubił też spędzać lato król Manuel I Szczęśliwy (1469-1521). Na przełomie XV i XII wieku przekształcił on miasto i region, podejmując wiele prac budowlanych. Objęły one m. in. odbudowę dawnego gotyckiego kościoła p.w. św. Marcina (Igreja de São Martinho) i budowę klasztoru hieronimitów (Convento de Nossa Senhora da Pena) w roku 1511. W II połowie XVI wieku rezydencje w Sintrze zaczęli budować członkowie dworu i arystokraci.
Po śmierci króla Henryka I Kardynała (1512-1580) królestwo odziedziczył władca Hiszpanii Filip II (1527-1598), który panował w Portugalii jako Filip I. Jego panowanie zapoczątkowało unię personalną między Hiszpanią i Portugalią, która trwała do 1640 roku. W tym okresie w Sintrze osiedlało się wieli przedstawicieli portugalskiej szlachty, dystansującej się od hiszpańskiego dworu. Wojna z Hiszpanią (1640-1668), budowa pałacu i klasztoru w Mafrze w okresie panowania Jana V Wielkodusznego (1689-1750), a później budowa Pałacu Królewskiego w Queluz przez Józefa I Reformatora (1714-1777) i Marię I (1734-1816) zmniejszyły znaczenie Sintry. W tym okresie udokumentowane są jedynie dwie wizyty władców - królowej Luízy de Gusmão (1613-1666) w 1652 roku i króla Jana IV Odnowiciela (1604-1656) w roku 1654. W Sintrze został też pochowany król Alfons VI Zwycięski (1643-1683).
Trzęsienie ziemi z 1755 roku spowodowało zniszczenia także w Sintrze. W latach 1791-1793 Gerard Devisme (1725-1797) zbudował zachowany do dziś neogotycki dwór, znany jako Pałac Monserrate.
W 1838 roku król iure uxoris Ferdynand II Coburg (1816-1885), mąż królowej Marii II (1819-1853) nabył budynki dawnego klasztoru hieronimitów i rozpoczął budowę Pałacu Pena, który stał się symbolem portugalskiego romantyzmu. Projektantem tej eklektycznej budowli był niemiecki architekt baron Wilhelm Ludwig von Eschwege (1777-1855).
W roku 1887 uruchomiono połączenie kolejowe Sintry z Lizboną. Na początku XX wieku Sintra była znanym letniskiem, odwiedzanym przez arystokratów i milionerów. Gościli tu też często artyści - wybitny pianista José Vianna da Motta (1868-1948), kompozytor Alfredo Cristiano Keil (1850-1907), malarz João Cristino da Silva (1829-1877) , pisarze José Maria de Eça de Queiroz (1845-1900), José Duarte Ramalho Ortigão (1836-1915) i inni, którzy w tutejszych pejzażach szukali inspiracji dla swej twórczości. Pierwsze dekady XX wieku to okres najszybszej urbanizacji, wspierany przez napływ licznych turystów letnich. Od tego czasu aż do lat 70. w rejonie Sintry powstało wiele letnich rezydencji. Budynki projektowało wielu znanych architektów m. in. Raul Lino (1879-1874), Manuel Joaquim Norte Júnior (1878-1962) i Tertuliano de Lacerda Marques (1883-1942). Wśród mieszkańców znalazło się wielu artystów: pisarz José Maria Ferreira de Castro (1898-1974), rzeźbiarz Pedro Augusto Franco dos Anjos Teixeira (1908-1997), malarze Eduardo Afonso Viana (1881-1967), Emilia Possoz (1888-1968) i Maria Helena Vieira da Silva (1908-1992), poetka Oliva Guerra (1898-1982), kompozytor, muzykolog i pedagog Frederico de Freitas (1902-1980).
