Pierwsze z miast odwiedzonych na zaplanowanej marszrucie to Dobre Miasto.
Dobre Miasto (dawniej niem. Guttstadt) – miasto w woj. warmińsko-mazurskim, w powiecie olsztyńskim, siedziba gminy miejsko-wiejskiej Dobre Miasto. Ośrodek usługowy i przemysłowy na Pojezierzu Olsztyńskim nad Łyną, ok. 25 km na północ od Olsztyna. Jedno z miast aglomeracji olsztyńskiej.
W latach 1975-1998 miasto administracyjnie należało do woj. olsztyńskiego.
Według danych z 31 grudnia 2010 miasto miało 10 440 mieszkańców.
Dobre Miasto powstało w miejscu grodu pruskiego, położonego pośród bagien i rozlewisk, nad brzegiem rzeki Łyny, na sztucznej wyspie powstałej po przekopaniu kanału, tzw. Dużej Łyny dla potrzeb obronnych i potrzeb młyna. Nazwa miasta najprawdopodobniej wywodzi się od pruskiego słowa gudde oznaczającego krzak, zarośla. W dniu 26 grudnia 1329 biskup warmiński Henryk II Wogenap nadał osadzie prawa miejskie. Z 1336 pochodzi łaciński zapis miasta – Bona Civitas.
Herbem miasta był jeleń trzymający w pysku gałązkę dębu z dwoma żołędziami, stojący na zielonej trawie. Patronką miasta jest święta Katarzyna Aleksandryjska.
Dobre Miasto było ośrodkiem dóbr biskupich, siedzibą kapituły kolegiackiej (do 1811), a także ośrodkiem handlu i rzemiosła. W 1466, na mocy postanowień pokoju toruńskiego wraz z całą Warmią, znalazło się w granicach inkorporowanych do Polski Prus Królewskich. W 1627 zostało zniszczone przez Szwedów, którzy zrabowali również cenną bibliotekę kapituły.
Do rozbiorów Dobre Miasto znajdowało się na autonomicznym obszarze podległym władzy biskupów warmińskich – Dominium Warmińskim. W 1772 dostało się pod zabór pruski. W latach 1865-1896 było siedzibą władz powiatu lidzbarskiego. W październiku 1810 dekretem króla Prus zlikwidowano kolegiatę, a w latach 1830-1834 wybudowano w mieście kościół ewangelicki, którego fundatorem był Fryderyk Wilhelm III, a projektantem Karl Friedrich Schinkel.
W 1939 liczyło 5931 mieszkańców. Formy nazewnicze do 1945 roku: niem. Guttstadt – inne nazwy: Guddestat, Godenstat, Gudinstat, Gutberg, Gutenstat, Guthenstadt, Guthinstadt)
Po wojnie miasto zostało odbudowane i rozbudowane. 14 maja 1960 prymas Polski kardynał Stefan Wyszyński przywrócił do życia kapitułę kolegiacką w Dobrym Mieście.
