Pierwszym miastem, które napotykamy jadąc z Lubawy drogą przez Pawłowo do Olsztyna jest Olsztynek.
Osada w tym miejscu powstała na terytorium pruskiego plemienia Sasinów. Ziemie te, podbite przez Zakon NMP, zostały objęte akcją kolonizacyjną dopiero w połowie XIV wieku. Była to kraina puszczańska, pokryta wielkimi lasami, tylko w niektórych miejscach istniały osady pruskie. Tam z reguły Krzyżacy wznosili zamki obronne, a wokół nich powstawały miasta.
Założenie Olsztynka wiąże się z działalnością komtura ostródzkiego, Gunthera von Hohenstein. Z jego inicjatywy na niewielkim wzgórzu zbudowano zamek, obok powstała osada zamieszkała przez rzemieślników i kupców. W 1359 roku otrzymała prawa miejskie i nazwę ”Hohenstein”. Olsztynek był typowym niemieckim miastem na wschodzie, z prostokątnym rynkiem w centrum, przez który przechodziła główna ulica. W rynku znajdował się ratusz. W części północnej, na niewielkim wzniesieniu, stał gotycki zamek, murowany z kamienia i czerwonej cegły, odgrodzony od miasta murami obronnymi. Tuż obok zamku wzniesiono kościół parafialny, również otoczony murami obronnymi - aż do XVIII wieku. Po lokacji miasta rozwijało się rzemiosło i kwitł handel. Ten okres prosperity przerwały, sprowokowane przez Zakon, wojny z Polską, które ciągnęły się przez dziesiątki lat i przyniosły ogromne straty i zniszczenia. Po bitwie grunwaldzkiej w 1410 roku miasto i zamek poddały się bez walki wojskom polskim. W czasie powrotu spod Malborka wyrządziły one jednak miastu znaczne szkody. Kolejne zniszczenia przyniosła tzw. "wojna głodowa" toczona w roku 1414. W okresie wojny trzynastoletniej (1454-1466) Olsztynek udzielił poparcia Związkowi Pruskiemu, lecz w kilka miesięcy później został zdobyty przez wojska krzyżackie. W wyniku podpisania II pokoju toruńskiego w 1466 roku, Olsztynek pozostał w granicach państwa krzyżackiego, podczas gdy Warmia oddalona zaledwie o 5 km na północ została włączona do Polski. Podczas ostatniej wojny polsko-krzyżackiej (1519-1521) wojska polskie zajęły Olsztynek w 1520 roku. Pozostała tu stuosobowa załoga polska, która okupowała Olsztynek aż do układu krakowskiego w 1525 roku.
W 1525 roku nastąpiła sekularyzacja państwa zakonnego, a powstałe w jej wyniku Prusy Książęce stały się pierwszym państwem luterańskim na świecie. Zgodnie z zasadą „cuius regio, eius religio", ludność tego państwa przeszła na luteranizm. Ludność Warmii, należącej do Polski od 1466 roku, pozostała wierna Kościołowi Katolickiemu, a mieszkańcy Prus Książęcych, w tym osadnicy polscy z Mazowsza, zostali ewangelikami. Tych polskich ewangelików w późniejszych czasach zaczęto nazywać Mazurami. Kolejne stulecie przyniosło pokój i prosperity dla Olsztynka. Miasto stało się też ważnym centrum kościelnym. Utworzono tutaj archiprezbiterat (odpowiednik biskupstwa), istniejący cło 1699 roku.
Wiek XVII przyniósł Prusom Książęcym oraz ziemiom Rzeczypospolitej wiele nieszczęść w postaci wojen, pożarów, głodu i epidemii. Szczególnie dotkliwe były wojny szwedzkie, które ciągnęły się aż do 1660 roku. Gdy w czasie "potopu szwedzkiego"władca Prus Książęcych, elektor Fryderyk Wilhelm III, zdradził Polskę przechodząc na stronę Szwedów, wojska polsko-tatarskie rozbiły w bitwie pod Prostkami 8 października 1656 roku wojska brandenbursko-szwedzkie. Prusy Książęce stanęły otworem, wówczas to Tatarzy dokonali spustoszenia ziem pruskich, w tym i Olsztynka. Kolejną klęską była epidemia dżumy, a następnie wielki pożar, który jesienią 1685 roku strawił nieomal całe miasto. Kolejna epidemia dżumy dotknęła Olsztynek w 1708 roku i trwała aż do 1711 roku. W jej wyniku ludność miasta zmniejszyła sie o połowę. Lata wojny siedmioletniej (1756-1763) przyniosły okupację rosyjską, a w roku 1804 doszło w mieście do kolejnego wielkiego pożaru, którego skutki były równie tragiczne jak tego z 1685 roku. Wojny napoleońskie znacznie zubożyły miasto, które zmuszone było dostarczać zaopatrzenia dla obozujących w pobliżu i przeciągających przez nie wojsk francuskich. Liczne rekwizycje doprowadziły do klęski głodu.
Dopiero druga połowa XIX wieku przyniosła korzystne zmiany mieszkańcom Prus, nastał długi okres pokoju. Zwycięska wojna z Francją i powstanie Cesarstwa Niemieckiego dały bodziec do dynamicznego rozwoju. W 1856 roku zbudowano szosę do Ostródy i Nidzicy, w 1887 otwarto linię kolejową Olsztyn - Olsztynek - Działdowo. W 1894 roku uruchomiono połączenie kolejowe z Ostródą, a na początku XX wieku zbudowano szpital. W 1906 roku stare studnie miejskie zastąpiono wodociągami w roku 1907 miasto otrzymało gazownię. Ulice pokryto kostką, wprowadzono oświetlenie gazowe, później elektryczne.
W czasie II wojny światowej Niemcy utworzyli w Olsztynku duży obóz dla jeńców wojennych tzw. Stalag I B Hohenstein. Po uderzeniu wojsk radzieckich, w Prusach Wschodnich zarządzono pospieszną ewakuację ludności w głąb Niemiec. Tysiące ludzi uciekało w kierunku Elbląga i Zalewu Wiślanego, część została ewakuowana koleją. 22 stycznia 1945 roku Armia Czerwona zajęła nie broniony Olsztynek. Wkraczający żołnierze i maruderzy dopuszczali się grabieży pozostawionych dóbr, podpaleń, gwałtów i morderstw. Miasto, zdobyte bez walki, zostało w 70% spalone przez pijanych żołnierzy radzieckich. Spłonęły wówczas najładniejsze kamienice w centrum i zabytkowy kościół ewangelicki. Po wprowadzeniu radzieckich władz porządkowych, przystąpiono do planowej i systematycznej grabieży. Wszystkie istniejące zakłady przemysłowe i rzemieślnicze zdemontowano, a maszyny i urządzenia wywieziono do Rosji.
W maju 1945 roku Olsztynek został przekazany władzom polskim. Napłynęły pierwsze, większe grupy osadników. Jednocześnie, do 1949 roku, organizowano wysiedlanie ludności niemieckiej. Przystąpiono do likwidacji zniszczeń i odbudowy miasta. W następnych latach rozwijano szkolnictwo, budownictwo mieszkaniowe i drobny przemysł. Dziś Olsztynek jest ładnym, malowniczym miasteczkiem, atrakcyjnym dla odwiedzających te strony turystów.
W mieście znajduje się kilkanaście ciekawych zabytków, których część przedstawiam niżej w opisach zdjęć.
