W Kleszczelach nie sposób nie zatrzymać się choćby na chwilę. Gdy wjeżdża się od Siemiatycz, po lewej stronie drogi zwraca uwagę przepiękna, biało-niebieska prawosławna cerkiew p.w. Zaśnięcia Najświętszej Marii Panny. Świątynia nie jest może bardzo stara - pochodzi bowiem z II połowy XIX wieku - ale jest naprawdę urocza. W jej sąsiedztwie znajduje się skwerek, na którym stoi pomnik króla Zygmunta I Starego, który w roku 1523 nadał Kleszczelom prawa miejskie. Naprzeciwko cerkwi p.w. Zaśnięcia NMP, po drugiej stronie drogi, stoi mniej efektowna ale starsza cerkiew, mająca za patrona św. Mikołaja, pochodząca z początku XVIII wieku.
Wkrótce po nadaniu Kleszczelom praw miejskich, na polecenie króla, erygowana została również parafia rzymsko-katolicka, a w 1544 roku zbudowano kościół uposażony przez królową Bonę. Świątynia nie zachowała się, niestety, do naszych czasów. Obecny kościół parafialny p.w. św. Zygmunta Burgundzkiego został zbudowany w pierwszej dekadzie XX wieku. W XVI wieku były w Kleszczelach także dwie cerkwie - św. Jerzego i św. Mikołaja. Cerkiew św. Jerzego spłonęła w 1924 roku, a cerkiew św. Mikołaja istnieje wprawdzie, ale w obecnym kształcie pochodzi już z XVIII wieku. Nie zachowały się także dwie istniejące w XIX wieku synagogi. Pierwsza z nich tzw. Stara Synagoga doszczętnie spłonęła w czasie pożaru w 1881 roku, druga zaś została rozebrana przez Niemców, wkrótce po zajęciu przez nich miasta w 1941 roku.
W czasie wcześniejszych dziejów, Kleszczele były dwukrotnie niszczone - po raz pierwszy przez wojska rosyjskie w 1659 roku, po raz drugi - przez wielki pożar w 1777 roku. Po rozbiorach miasto znalazło sie początkowo w zaborze pruskim, a w wyniku traktatu, zawartego przez Aleksandra I z Napoleonem Bonaparte w Tylży w 1807 roku, przeszło pod panowanie Rosji. W roku 1915 zostało zajęte przez Niemców, po wyparciu z tych terenów wojsk rosyjskich.
W okresie międzywojennym Kleszczele były małym, sennym miasteczkiem w powiecie bielskim, a po wybuchu II wojny światowej zostały zajęte przez Niemców, którzy przekazali je swoim wschodnim sojusznikom. W czasie okupacji sowieckiej w latach 1939-1941 miasto zostało włączone do obwodu brzeskiego Białoruskiej SRR. Rok 1941 przyniósł zmianę okupanta - Sowietów zastąpili Niemcy. Wymordowali oni dużą część ludności Kleszczeli, którą stanowili Żydzi. Bezpośrednio po wojnie w rejonie miasta operowały oddziały antykomunistycznej partyzantki. W 1950 roku Kleszczele utraciły prawa miejskie, które odzyskały dopiero w 1993 roku, po 43 latach.
