Pierwsza wzmianka o Bielsku pochodzi z tzw. latopisu halicko-wołyńskiego z roku 1253, choć sam gród został prawdopodobnie założony przez książąt kijowskich około 100 lat wcześniej. W wieku XIII, w jego okolicach miały miejsce walki z Jaćwingami i Liwinami, zaś w 1320 roku, wraz z całym Podlasiem, przeszedł on pod panowanie Wielkiego Księstwa Litewskiego. W II połowie XIV stulecia miał miejsce najazd krzyżacki (w 1379 roku) oraz przekazanie Bielska przez króla Władysława II Jagiełłłę księciu mazowieckiemu Januszowi I (w 1390 roku), który kilka lat wcześniej, wykorzystując zamieszki na Litwie, zajął gród.
W XV wieku do Bielska napływają liczni osadnicy polscy i niemieccy. Z końca tego stulecia pochodzą też pierwsze wzmianki o mieszkających tam Żydach. Bielsk kilkakrotnie odwiedzają królowie, przy okazji swoich podróży na Litwę (Władysław II Jagiełło, Kazimierz IV Jagiellończyk, Aleksander Jagiellończyk). Ostatni z wymienionych wyżej władców, lokuje Bielsk na prawie magdeburskim w 1495 roku. Za panowania Zygmunta I Starego Bielsk zostaje stolicą nowo utworzonego województwa podlaskiego. W XVI wieku, ziemia bielska zostaje kupiona od rodu Gasztołdów przez królową Bonę Sforzę. Miasto rozwija się, powstają cechy rzemieślnicze, społeczność żydowska zakłada synagogę. W roku 1564 na bielskim zamku przebywa król Zygmunt II August, prowadzący wraz z prymasem Jakubem Uchańskim obrady, na temat planowanej unii realnej z Wielkim Księstwem Litewskim. W tym samym roku, drewniany zamek trawi pożar. W roku 1569 dochodzi do zawarcia unii polsko-litewskiej w Lublinie, a Bielsk wraz z całym Podlasiem zostaje włączony do Korony.
W roku 1591 wielki pożar niszczy dużą część miasta. Kolejne, znaczne zniszczenia przynoszą lata "potopu szwedzkiego". W roku 1784 ma znowu miejsce pożar, po którym w ramach odbudowy powstają w mieście nowe świątynie i ratusz, ufundowane przez Izabellę Elżbietę Branicką (siostrę króla Stanisława Augusta Poniatowskiego i żonę hetmana Jana Klemensa Branickiego).
W wyniku rozbiorów, Bielsk Podlaski przechodzi pod panowanie pruskie, które trwa do 1807 roku, kiedy to na mocy pokoju w Tylży, miasto zajmują Rosjanie. Duża część bielszczan bierze czynny udział w obu wielkich powstaniach: Listopadowym i Styczniowym. W XIX wieku miasto dwukrotnie dotyka epidemia cholery (w 1831 i 1855 roku). W 1866 roku władze carskie likwidują kościół greckokatolicki i nakazują unitom przejść na prawosławie.
W czasie I wojny światowej, w 1915 roku, Bielsk zajmują wojska niemieckie. W czasie wojny polsko-rosyjskiej w 1920 roku miasto przez prawie miesiąc jest okupowane przez bolszewików. Kilka dni po ich sierpniowej klęsce pod Warszawą, zostaje odbite przez wojska polskie. W latach międzywojennych w Bielsku rozwija się spółdzielczość i infrastruktura miejska (między innymi, ma miejsce elektryfikacja), powstają placówki oświatowe.
1 września 1939 roku wybucha II wojna światowa. Po dwóch tygodniach Bielsk zajmują oddziały Wehrmachtu, które 23 września przekazują miasto sojuszniczym wojskom sowieckim. W czasie okupacji sowieckiej dochodzi - jak w wielu innych miejscach - do wywózek ludności polskiej na Syberię i do Azji Środkowej. 22 czerwca 1941 roku, po ataku Hitlera na ZSRR, do miasta wkraczają Niemcy. W czasie okupacji zakładają oni getto dla Żydów i mordują w pobliskim Lesie Pilickim około 800 Polaków (między innymi nauczycieli, urzędników, księży). W roku następnym, getto zostaje zlikwidowane, część Żydów zostaje rozstrzelana, część wywieziona do obozu zagłady w Treblince. W lipcu 1944 roku do Bielska wkraczają oddziały Armii Czerwonej.
Obecnie Bielski Podlaski, liczący około 27.000 mieszkańców jest sporym ośrodkiem przemysłu budowlanego, metalowego, włókienniczego i spożywczego. Struktura etniczna miasta - prawie 21 % mieszkańców stanowią Białorusini, zamieszkuje tu też spora mniejszość ukraińska -sprawia, że jest ono ważnym centrum kulturalno-oświatowym dla tych społeczności. Działa tu, między innymi, liceum z białoruskim językiem nauczania, oraz jedyne w Polsce Policealne Studium Ikonograficzne, którego absolwenci zajmują się również pisaniem ikon. Począwszy od lat 90. XX wieku, w mieście odbywają się również festiwale białoruskiej pieśni autorskiej "Jesień Bardów", Piosenki Religijnej "Śpiewajmy Panu", Kultury Ukraińskiej "Podlaska Jesień". W Bielsku Podlaskim działa także Związek Ukraińców Podlasia i wychodzi prasa w języku ukraińskim ("Над Бугом і Нарвою"). Począwszy od 1984 roku, w ratuszu działa także Muzeum Regionalne.
Bielsk Podlaski może pochwalić się wieloma zabytkami, które z pewnością zainteresują turystę. Są tu 3 zabytkowe kościoły, 4 cerkwie, późnobarokowy ratusz, XIX-wieczny cmentarz żydowski, średniowieczne grodzisko. Ponieważ była to nasza pierwsza i dość krótka wizyta, swoją uwagę poświęciliśmy głównie cerkwiom, zostawiając inne zabytki na kolejną podróż na Podlasie.
