Pierwszym przystankiem była Iłża, miasto położone na pograniczu Mazowsza i Przedgórza Iłżeckiego - forpoczty Gór Świętokrzyskich.
Miasto jest stare. Jego historia sięga XII wieku. Istniejąca w średniowieczu osada była dwukrotnie w XIII wieku niszczona przez najazdy tatarskie (w 1241 i 1260 roku). Lokacja na prawie magdeburskim miała miejsce w roku 1294. Niemal do końca istnienia I Rzeczypospolitej, bo do 1789 roku, Iłża stanowiła własność biskupów krakowskich. Staraniem biskupa Jana Grota, około roku 1340, na tutejszym wzgórzu wzniesiono kamienny zamek, którego ruiny zachowały się do dziś. W następnym stuleciu Iłża zasłynęła z ceramiki, a jej położenie na szlaku handlowym, wiodącym z Ziemi Sandomierskiej do Gdańska, sprzyjało rozwojowi miasta. W 1576 roku na iłżeckim rynku zbudowano ratusz, rozbudowany w następnym stuleciu. Miasto odwiedzali polscy królowie: Władysław II Jagiełło, Aleksander Jagiellończyk, Zygmunt III Waza i Władysław IV Waza.
„Potop szwedzki” (1655-1660) i najazd sojusznika Karola X Gustawa - księcia siedmiogrodzkiego Jerzego II Rakoczego (w 1657 roku), rozpoczął okres upadku miasta. W roku 1789 przeszło ono na własność skarbu państwa, a po III rozbiorze znalazło się w zaborze austriackim. W epoce napoleońskiej, w latach 1809-1815 Iłża leżała na terenie Księstwa Warszawskiego, a następnie - aż do roku 1915 - wchodziła w skład zależnego od Rosji Królestwa Kongresowego. Mieszkańcy Iłży uczestniczyli w obu powstaniach narodowych - Listopadowym i Styczniowym, za co miasto zapłaciło w roku 1867 odebraniem praw miejskich.
W XIX wieku, w Iłży osiedla się duża ilość Żydów i powstaje gmina żydowska. W końcu stulecia Żydzi stanowią juz prawie połowę mieszkańców. Imigrant z Anglii, Levi Selig Sunderland zakłada tu w 1823 roku słynną, istniejącą przez 80 lat, fabrykę fajansu. Po odzyskaniu niepodległości, Iłża odzyskuje prawa miejskie w 1921 roku.
W czasie kampanii wrześniowej w 1939 roku, pod Iłżą toczy walki z Niemcami Zgrupowanie Południowe Odwodowej Armii „Prusy”, dowodzone przez gen. bryg. Stanisława Skwarczyńskiego. W czasie okupacji, w Iłży istnieje w latach 1941-1942 żydowskie getto, którego mieszkańcy zostają wymordowani w obozie zagłady w Treblince. W mieście i w okolicy działają także oddziały ruchu oporu - AK i BCh a także GL i AL.
Po wojnie Iłża podnosi się wprawdzie ze zniszczeń, lecz brak przemysłu sprawia, że miasto traci znaczenie na rzecz pobliskich Starachowic. Jednakże, piękne położenie i zabytki przeszłości sprawiają, że ciągle stanowi ono wdzięczny obiekt dla turystów. Warto odwiedzić piękny kościół farny p.w. Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny, datujący się na I połowę XIV wieku, i ponownie erygowany na początku XVII stulecia, XV-wieczny kościół p.w. św. Ducha, budynek dawnego XVIII-wiecznego szpitala (mieszczący obecnie Muzeum Regionalne), ruiny zamku biskupiego i inne zabytki.
W Iłży odbywają się także „Dni Leśmianowskie” – impreza upamiętniająca związki poety z tym miastem oraz jego twórczość. Warto wiedzieć, że Leśmian był spokrewniony z iłżecką rodziną Sunderlandów (tą od fajansów) i że poznał tu też jedną z miłości swego życia - warszawską lekarkę Teodorę Jadwigę Lebenthal, która przeszła dla niego na katolicyzm i pozostała z nim do końca jego życia. Była ona też inspiracją dla tomiku wierszy „W malinowym chruśniaku” (ów słynny chruśniak też znajdował się w Iłży). Od 1997 roku w ruinach zamku biskupiego odbywa się też w maju każdego roku turniej rycerski, a w lipcu, w Domu Kultury - Festiwal Folkloru.
