Olsztyn wkracza na karty historii w roku 1334, kiedy to warmiński wójt krajowy Heinrich von Luter zakłada w zakolu Łyny (po staroprusku zwanej Alna, co oznacza "łanię") strażnicę puszczańską o nazwie Allenstein. 19 lat później, Johannes von Leissen (Jan z Łajs) uzyskuje od diecezjalnej kapituły warmińskiej przywilej lokacyjny i zostaje pierwszym burmistrzem nowo założonego miasta. W tym samym, 1353 roku, zostaje ukończona budowa warownego zamku (rozpoczęta jeszcze w 1347 roku). W drugiej połowie XIV wieku wzniesiony zostaje kościół p.w. św. Jakuba Apostoła, który uchodzi za jeden z najwybitniejszych przykładów gotyku ceglanego w Polsce. Do dnia dzisiejszego przetrwała wytyczona wtedy sieć ulic i część imponujących fortyfikacji. W 1414 roku, podczas wojny z Zakonem Krzyżackim, Olsztyn zostaje zniszczony przez wojska Władysława II Jagiełły. W roku 1440 miasto przystępuje do antykrzyżackiego Związku Pruskiego, a w roku 1454 mieszczanie powstają przeciw władzy Zakonu i opanowują zamek, lecz już w następnym roku Krzyżacy odzyskują miasto. Postanowieniem II pokoju toruńskiego z 1466 roku, kończącego wojnę trzynastoletnią, Olsztyn wraz z całą Warmią przechodzi pod panowanie Polski. W czasie ostatniej wojny polsko-krzyżackiej rycerze zakonni podejmują próbę zajęcia Olsztyna. Skuteczną obronę zamku organizuje wówczas administrator dóbr kapituły warmińskiej, fromborski kanonik Mikołaj Kopernik.
Następne stulecie przynosi gospodarczy rozkwit miasta, zahamowany dopiero przez serię wojen w XVII i na początku XVIII wieku. Regres pogłębia dodatkowo kolejna klęska - wielka epidemia dżumy w latach 1708-1712, której ofiarą pada duża część mieszkańców Olsztyna. Wojny napoleońskie przynoszą kolejne zniszczenia. W czasie ich trwania, w roku 1807, do Olsztyna przybywa na krótko sam Cesarz Francuzów - Napoleon Bonaparte. Po 1818 roku Olsztyn staje się siedzibą powiatu, a zabudowa miejska wykracza poza Starege Miasto. W II połowie XIX wieku miasto rozwija się bardzo dynamicznie. Przez Olsztyn zostaje poprowadzona linia kolejowa z Torunia do Królewca (Königsberg), powstaje szpital i gimnazjum. Miasto staje się też ośrodkiem polskiego ruchu narodowego na Warmii. Od 1886 do 1939 roku w mieście wydawana jest polskojęzyczna "Gazeta Olsztyńska", działa Towarzystwo Ludowe "Zgoda", a polscy działacze wystawiają swoich przedstawicieli w wyborach do sejmu pruskiego. U schyłku XIX i na początku XX wieku dokonywane są liczne inwestycje w infrastrukturę miasta. Powstaje sieć gazowa i telefoniczna, nowoczesny wodociąg i instalacja elektryczna, wznoszone są nowe gmachy publiczne (m. innymi nowy ratusz w stylu holenderskiego renesansu), kościoły i osiedla mieszkaniowe, powstaje komunikacja publiczna (tramwaje) i lotnisko.
Po wybuchu I wojny światowej Olsztyn zostaje na krótko zajęty przez Rosjan, którzy wycofują się z miasta po porażce armii generałów Aleksandra Samsonowa i Paula von Rennenkampfa w bitwie pod Tannenbergiem. Po zakończeniu wojny, na Warmii i Mazurach odbywa się plebiscyt, który decyduje o przynależności większości tych ziem do Niemiec (w Olsztynie za Niemcami opowiada się blisko 98% mieszkańców). W okresie międzywojennym miasto nadal rozwija się, a jego ludność wzrasta do 50.000.
W styczniu 1945 roku Olsztyn zajmują oddziały Armii Czerwonej, których żołnierze podpalają miasto i niszczą prawie 40% zabudowy. W dwa miesiące później Olsztyn zostaje przekazany administracji polskiej. Ludność niemiecka zostaje wysiedlona, a na jej miejsce sprowadzeni zostają polscy osadnicy. Olsztyn zostaje stolicą województwa, a władze i ludność podejmują usuwanie zniszczeń wojennych. W latach powojennych miasto przeżywa intensywny rozwój. Budowane są liczne zakłady przemysłowe (w tym Olsztyńskie Zakłady Opon Samochodowych - dziś zakłady "Michelin", zakłady przemysłu drzewnego, spożywczego i inne), powstają szkoły, placówki kulturalne i wyższe uczelnie (z 1999 roku z połączenia trzech z nich powstaje Uniwersytet Warmińsko-Mazurski), do miasta przeniesiona zostaje z Fromborka siedziba kurii diecezjalnej (od 1992 - archidiecezjalnej), rozwija się budownictwo mieszkaniowe a ludność Olsztyna wzrasta do blisko 200.000.
Piękne otoczenie (przez miasto przepływają 3 rzeki: Łyna, Wadąg i Kortówka, a w jego granicach leży 15 jezior), wspaniale odrestaurowane zabytki i niezła infrastruktura turystyczna sprawiają, że Olsztyn przyciąga wielu gości z całego kraju i zza granicy. Warto wybrać się na spacer urokliwymi uliczkami olsztyńskiej Starówki, zwiedzić zamek, katedrę św. Jakuba Apostoła, wypić kawę w którejś ze staromiejskich kafejek lub kufelek zimnego piwa w jednym ze stylowych pubów, posłuchać często organizowanych w mieście koncertów, odpocząć w którymś z olsztyńskich parków lub nad brzegami jednego z licznych jezior, wpaść na seans do planetarium, czy zafundować sobie widokowy lot nad miastem i okolicami. Możliwości spędzenia wolnego czasu jest wiele.
O zabytkach Olsztyna więcej informacji podaję w opisach zdjęć.
