Geograficzne miejsce zbiegu dwóch najważniejszych w starożytności dróg regionu: Emilii i Romanii, od VI w.p.n.e. zamieszkiwane przez Umbrów, następnie inkorporowane w skład imperium rzymskie, miasto zaczęło podupadać w trakcie najazdów Gotów. Od poł VI wieku Cesena przynależała do egzarchatu Rawenny; rozkwita w późnym średniowieczu za panowania rodu Malatestów.
I to pozostałości z tego czasu, m.in. Rocca Malatestana nadają miastu najbardziej wyrazisty rys.
A w lodziarni nieopodal katedry (w kierunku dworca głównego) jadłam najlepsze lody o smaku kaki, utarte z owoców rwanych prosto z drzewa w kolorze pieknej, głębokiej dyni!